methyl 9-iodononanoate | 75452-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-iodononanoate
• CAS: 75452-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: OOANVDTUZGIOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-iodononanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (R,S)-coriolic acid
  参考文献：
  名称：

  Gunn, Bruce P., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3061 - 3067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 9-iodononanoate
  参考文献：
  名称：

  不可水解假单酸类似物的合成和活性。

  摘要：

  已经制备了若干系列的假单酸类似物，其结合了取代的C 1 -C 3α，β-不饱和酯基的官能团。描述了异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用以及这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外活性。几种衍生物表现出的酶抑制作用等同于或优于假单酸甲酯（3），但在C1处没有可水解的酯基。这些类似物包括相应的苯基酮和醚12。长链酮24表现出与母体酯相似的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a028

文献信息

• One-Pot Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into<i>N</i>-Alkylsuccin­imides with NIS and NCS/NaI
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201501315

  日期：2016.2

  Primary aliphatic carboxylic acids were treated with N-iodosuccinimide (NIS) in 1,2-dichloroethane to form the corresponding alkyl iodides under warming conditions. Based on these results, those aliphatic carboxylic acids were treated with NIS, followed by the reaction with K2CO3 to give the corresponding N-alkylsuccinimides in good yields in one pot. Moreover, those aliphatic carboxylic acids were treated

  在加热条件下，用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 1,2-二氯乙烷中处理初级脂肪族羧酸以形成相应的烷基碘。基于这些结果，这些脂肪族羧酸用 NIS 处理，然后与 K2CO3 反应，在一锅中以良好的收率得到相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。此外，这些脂肪族羧酸用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 NaI 处理，然后与 K2CO3 反应以在一锅中以良好到中等的收率提供相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。通过使用本方法，用 NIS、K2CO3 和肼连续处理伯脂肪族羧酸 (10 mmol)，然后以良好的收率提供相应的脱羧伯胺。
• Design, Synthesis, and Operation of Small Molecules That Walk along Tracks
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Dan-Tam D. Tang

  DOI：10.1021/ja106486b

  日期：2010.11.17

  directional bias in the distribution of the walker on the track. The different length walker molecules exhibit very different walking behaviors: Systems n = 2 and 3 cannot actually "walk" along the track because their stride lengths are too short to bridge the internal footholds. The walkers with longer spacers (n = 4, 5, and 8) do step up and down the track repeatedly, but a directional bias under the acid-redox

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)
• Stereoselective synthesis of 17,18-epoxy derivative of EPA and stereoisomers of isoleukotoxin diol by ring opening of TMS-substituted epoxide with dimsyl sodium
  作者：Yutaro Nanba、Riku Shinohara、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c7ob02291c

  日期：——

  corresponding mono mesylate was prepared and subjected to epoxide ring formation to afford 17(R),18(S)-EpETE stereoselectively. Similarly, a reaction of the anti epoxy alcohol derived from (R)-1-TMS-1-octen-3-ol with NaDMSO gave the anti form of 1-nonene-3,4-diol, which was converted to 12(S),13(R)-isoleukotoxin diol through Wittig reaction. 12(R),13(R)-Isoleukotoxin diol was synthesized in a similar manner

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。
• A facile and efficient method for macrolactamization
  作者：Donglu Bai、Yunxin Bo、Qiting Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80098-7

  日期：1990.1

  Using 2-bromo-l-methylpyridinium iodide as carboxyl activating agent, 10 ansa-macrolactams were prepared conveniently from the corresponding seco-precursor ω-amino acids. In most cases the yields are excellent.

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。
• Insulin Derivative
  申请人：Jonassen Ib

  公开号：US20090105121A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel human insulin derivatives which are soluble at physiological pH values and have a prolonged profile of action.

  本发明涉及一种新型的人类胰岛素衍生物，其在生理pH值下可溶解，并具有延长的作用特性。