(4'As,8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one | 18117-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'As,8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 18117-63-0；42742-29-0；55823-95-5；69337-83-3；96247-69-7；101053-28-5；125517-90-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XQUNVRJGPFTNBM-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'As,8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4'aS,8'aS)-4'a-Methyl-5'-oxo-7'-vinyl-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  艾伦分子内环加成法高效合成双环[n.3.1]环系统：串联分子内[2 + 2]环加成法[3,3]-σ重排

  摘要：

  描述了一种通过烯丙基醚的分子内环加成的双环[5.3.1]十一烷骨架的新颖的一步构建方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84950-3
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (4'As,8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦分子内环加成法高效合成双环[n.3.1]环系统：串联分子内[2 + 2]环加成法[3,3]-σ重排

  摘要：

  描述了一种通过烯丙基醚的分子内环加成的双环[5.3.1]十一烷骨架的新颖的一步构建方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84950-3

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Tetrahydroligularenolide
  作者：Tochiro Tatee、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.281

  日期：1975.1

  A total synthesis of (±)-tetrahydroligularenolide [(±)-2] is described. 10β-Methyl-5β-tetrahydropyranyloxy-trans-2-decalone (6) was converted in seven steps into 3-methoxycarbonyl-5,10-dimethyl-trans-2-decalone (15), which on alkylation with ethyl α-iodopropionate gave 3-(1-ethoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonyl-5,10-dimethyl-trans-2-decalone (19) and 6-(1-ethoxycarbonylethoxy)-7-methoxycarbonyl-1β,8aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-trans-octahydronaphthalene (20). Hydrolysis of 19 proceeded with a loss of carbon dioxide to afford (±)-tetrahydroligularenolide [(±)-2].

  描述了（±）-四氢利加仑内酯（（±）-2）的完全合成。10β-甲基-5β-四氢吡喃氧基-反式-2-癸酮（6）通过七步反应转化为3-甲氧羰基-5,10-二甲基-反式-2-癸酮（15），后者与α-碘代丙酸乙酯发生烷基化反应，生成3-(1-乙氧羰基乙基)-3-甲氧羰基-5,10-二甲基-反式-2-癸酮（19）和6-(1-乙氧羰基乙氧基)-7-甲氧羰基-1β,8aβ-二甲基-1,2,3,4,4a,5,8,8a-反式-八氢萘（20）。19的水解反应伴随着二氧化碳的释放，生成（±）-四氢利加仑内酯（（±）-2）。
• Pyrazolyl and pyrimidinyl tricyclic enones as antioxidant inflammation modulators
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11192852B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are novel antioxidant inflammation modulators, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions thereof are also provided.

  本文公开了新型抗氧化炎症调节剂，包括式中的那些： 其中的变量在本文中定义。此外，还提供了包含此类化合物的药物组合物、试剂盒和制成品。还提供了用于制造这些化合物的方法和中间体，以及使用这些化合物及其组合物的方法。
• [EN] PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS<br/>[FR] PYRAZOLYL- ET PYRIMIDINYL-ÉNONES TRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'INFLAMMATION ANTIOXYDANTS
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012083306A3

  公开（公告）日：2012-10-11
• Reichel, Curtis J.; Bryson, Thomas A., Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 277 - 280
  作者：Reichel, Curtis J.、Bryson, Thomas A.

  DOI：——

  日期：——
• Réactions de tranétalisation—III
  作者：G. Bauduin、D. Bondon、Y. Pietrasanta、B. Pucci

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80012-3

  日期：1980.1