α-phenylselenenyl-4'-methylpropiophenone | 91306-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-phenylselenenyl-4'-methylpropiophenone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-phenylseleno-2-propanone；α-phenylseleno-p-methylpropiophenone；1-(4-Methylphenyl)-2-phenylselanylpropan-1-one
• CAS: 91306-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₆OSe
• 分子量: 303.262
• InChiKey: CQGHTGKOJSXHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylselenenyl-4'-methylpropiophenone 在 二甲基硫 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-ethyl-2-tolyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型光活化苯丙氨酸类似物的合成及其与模型肽的结合 - 苯硒代衍生物作为肽合成中 α,β-不饱和酮的前体

  摘要：

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 对甲基苯丙酮 生成 α-phenylselenenyl-4'-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  在芳基α-硒基和芳基α-碲-乙基基酮中通过氧化芳基迁移制备2-芳基丙酸的新方法

  摘要：

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c39840000426

文献信息

• New preparative method for 2-arylpropanoic acids by oxidative aryl migration in aryl α-seleno-and aryl α- telluro-ethyl kitones
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shoichi Mizutaki、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/c39840000426

  日期：——

  Oxidation with m-chloroperbenzoic acid of the ethylene acetals of aryl α-phenylseleno-or aryl α-phenyltelluro-ethyl kitones prepared by treating the corresponding α-bromo compounds with diphenyl diselenide–sodium or diphenyl ditelluride–sodium, respectively, affords hydroxyethyl 2-arylpropanoates in moderate to good yields via aryl group migration.

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。
• Uemura, Sakae; Ohe, Kouichi; Yamauchi, Takayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 907 - 910
  作者：Uemura, Sakae、Ohe, Kouichi、Yamauchi, Takayoshi、Mizutaki, Shoichi、Tamaki, Kentaro

  DOI：——

  日期：——
• UEMURA, SAKAE;OHE, KOUICHI;YAMAUCHI, TAKAYOSHI;MIZUTAKI, SHOICHI;TAMAKI, +, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 907-910
  作者：UEMURA, SAKAE、OHE, KOUICHI、YAMAUCHI, TAKAYOSHI、MIZUTAKI, SHOICHI、TAMAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and Chemo-Selectivity in Reduction of<i>α</i>-[Phenyl(or Methyl)seleno]alkyl Aryl Ketones with Metal Hydrides
  作者：Ikuo Aoki、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.68.337

  日期：1995.1

  Metal hydride reduction of a variety of α-[phenyl(or methyl)seleno]alkyl aryl ketones gives a mixture of threo- and erythro-β-aryl-β-hydroxyalkyl phenyl(or methyl)selenides by carbonyl reduction and 1-aryl-1-alkanol by the substitution of a phenyl(or methyl)seleno group with hydrogen. With all metal hydrides examined the formation of the threo-isomer always predominated. The addition of various metal

  各种 α-[苯基（或甲基）硒基] 烷基芳基酮的金属氢化物还原反应通过羰基还原和 1-芳基还原得到苏-和赤-β-芳基-β-羟烷基苯基（或甲基）硒化物的混合物通过用氢取代苯基（或甲基）硒基而得到 1-烷醇。对于所有金属氢化物，苏式异构体的形成总是占主导地位。在还原系统中添加各种金属氯化物对非对映选择性影响不大，与迄今为止已知的各种 α-杂原子（N、P、O、S）取代酮的还原形成鲜明对比。
• Synthesis of New Photoactivatable Phenylalanine Analogues and Their Incorporation into a Model Peptide − Phenylseleno Derivatives as Precursors of α,β-Unsaturated Ketones in Peptide Synthesis
  作者：Valérie Jullian、Véronique Monjardet-Bas、Céline Fosse、Solange Lavielle、Gérard Chassaing

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8

  日期：2002.5

  The asymmetric synthesis of (S)-Boc-p-(propanoyl)phenylalanine (10) was performed by alkylation of sultam N-(diphenylmethylene)glycinate (4). Different pathways for the introduction of a phenylseleno moiety α to the ketone function were investigated. (S)-Boc-p-[2′-(phenylselenenyl)propanoyl]phenylalanine (11) was easily obtained from (S)-Boc-p-(propanoyl)phenylalanine (10). However, the phenylseleno

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany