(E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)phenol | 201605-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]phenol
• CAS: 201605-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: BGXQPTBCEUDHLN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.244±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)phenol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 (11bR)-4-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(2S,3R)-2-(4-bromophenyl)-3-iodochromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 氯甲酸乙酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Design of a New Bimetallic Catalyst for Asymmetric Epoxidation and Sulfoxidation
  作者：Sukalyan Bhadra、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11429

  日期：2015.12.23

  A new chiral tethered 8-quinolinol-based ligand class is developed. The binuclear titanium complex of the ligand operates through a novel mechanism allowing for the regio- and stereoselective epoxidation of primary and tertiary homoallylic alcohols (up to 98% ee), as well as first examples of 2-allylic phenols (up to 92% ee). The new catalyst system also promotes the asymmetric oxidation of gamma-hydroxypropyl sulfides giving an important class of chiral sulfoxides that have been inaccessible to date (up to 95% ee).
• Enantioselective Selenocyclization via Dynamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts
  作者：Hu Zhang、Song Lin、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja510113s

  日期：2014.11.26

  Highly enantioselective selenocyclization reactions are promoted by the combination of a new chiral squaramide catalyst, a mineral acid, and an achiral Lewis base. Mechanistic studies reveal that the enantioselectivity originates from the dynamic kinetic resolution of seleniranium ions through anion-binding catalysis.
• Competition between Cyclization and Dehalogenation in the Photochemistry of Cinnamylphenols with Halogen Substituents at the Phenolic and Styrenic Chromophores
  作者：M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo971621m

  日期：1998.2.1
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).