N-cyclohexanomethylidene-2-cyanoacetohydrazide | 4974-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexanomethylidene-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: N-(2'-cyano-1'-oxoethyl)-1H-cyclohexanone hydrazone；cyanoacetic acid cyclohexylidenehydrazide；Cyan-essigsaeure-cyclohexylidenhydrazid；2-cyano-N'-cyclohexylideneacetohydrazide；2-cyano-N-(cyclohexylideneamino)acetamide
• CAS: 4974-50-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00464235
• 分子量: 179.222
• InChiKey: GCHAAJODJMDMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexanomethylidene-2-cyanoacetohydrazide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Amino-5-oxo-1H-2,3-dihydrothieno[3,4-c]-2-spiro[cyclohexan-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine]-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基酰肼在杂环化学中的应用：合成新型 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶和 1,2,4-三唑并[1,5-a]异喹啉的新途径

  摘要：

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0417
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 环己酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-cyclohexanomethylidene-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氰基酰肼在杂环化学中的应用：合成新型 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶和 1,2,4-三唑并[1,5-a]异喹啉的新途径

  摘要：

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0417

文献信息

• Triazole‐Pyridine Dicarbonitrile Targets Phosphodiesterase 4 to Induce Cytotoxicity in Lung Carcinoma Cells
  作者：Hosadurga K. Keerthy、Surender Mohan、Basappa、Hanumantharayappa Bharathkumar、Shobith Rangappa、Fredrick Svensson、Andreas Bender、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rakesh Bhatnagar

  DOI：10.1002/cbdv.201900234

  日期：2019.9

  respectively. Furthermore, all the new compounds were tested for PDE4 inhibitory activity and 5j showed relatively good inhibitory activity towards PDE4 with inhibition of 50.9 % at 10 μm. In silico analysis demonstrated the favorable interaction of the title compounds with the target enzyme. Taken together, the present study introduces a new scaffold for the development of novel PDE4 inhibitors to fight

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4
• Utility of (<i>p</i>-Sulfonamidophenyl)azomalononitrile, and Ethyl Acetoacetate in Synthesis of Fused Azole and Azines Derivatives II
  作者：A. A. Hassanien、A. E. Amr、S. A. S. Ghozlan

  DOI：10.1002/jccs.200000176

  日期：2000.12

  [(p-Sulfonamidophenyl)azo]malononitrile (1a,b) reacted with N-cyclohexanemethylidene-2-cyanoacetohydrazide, N'-arylmethylidene-2-cyanoacetohydrazide (3a-c), S-methylthiourea and hydrazine hydrate to afford [1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyridinone derivatives (2a,b) & (4a-c), substituted pyrimidines 5a,b and 6a,b. The corresponding pyridazinones 7a,b were synthesized from the reaction of 1c,d with ethyl cyanoacetate

  [(对磺酰氨基苯基)偶氮]丙二腈 (1a,b) 与 N-环己烷亚甲基-2-氰基乙酰肼、N'-芳基亚甲基-2-氰基乙酰肼 (3a-c)、S-甲基硫脲和水合肼反应得到 [1,2 ,4] 三唑并-[1,5-a] 吡啶酮衍生物 (2a,b) 和 (4a-c)，取代的嘧啶 5a,b 和 6a,b。相应的哒嗪酮 7a,b 由 1c,d 与氰基乙酸乙酯反应合成。化合物 7a、b 与元素硫反应生成 8a、b。化合物 6a 与 α-肉桂腈 9a-e 进行环加成反应生成 11a-c、14 和 15。此外，化合物 6a 与 β-酮酯和 1,3-二酮反应生成 16、17 和 18。
• Synthesis of new derivatives of thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine fused with octyl ring
  作者：Fatima A. Al-Omran、Adel A. El-Khair

  DOI：10.1002/jhet.5570440310

  日期：2007.5

  Derivatives of thiophene, thieno[2,3-b]pyridine, thieno[5′,4′:4,5]pyrimido[3,2-a]pyridine and thiepine fused with octyl ring have been synthesized and tested for antimicrobial and antifungal activities. The structure of the newly synthesized compounds have been established on the basis of their analytical and spectral data.

  合成了噻吩，噻吩并[2,3- b ]吡啶，噻吩并[5'，4'：4,5]嘧啶[3,2- a ]吡啶和噻吩并有辛基环的衍生物，并对其抗菌和抗真菌性进行了测试。活动。根据其分析和光谱数据，已经确定了新合成化合物的结构。
• Synthesis of N-benzylidene- and N-alkylidene(3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetohydrazides via the Ritter reaction
  作者：Alexander G. Mikhailovskii、Evgeniya S. Pogorelova、Nataliya N. Pershina

  DOI：10.1007/s10593-020-02700-w

  日期：2020.5

  The Ritter cyclocondensation of 2-methyl-1-phenylpropan-2-ols with cyanoacetohydrazide hydrazones in PhMe–H2SO4 medium at 60–70°С for 20 min resulted in the formation of N-benzylidene- and N-alkylidene(3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)-acetohydrazides. The product of β-C-carbamoylation of the enamine moiety was also obtained.

  2-甲基-1-苯基丙-2-醇与氰基乙酰肼腙在 PhMe–H2SO4 介质中于 60–70°С 下进行 Ritter 环缩合反应 20 分钟，形成 N-亚苄基-和 N-亚烷基(3,3-)二烷基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-亚基)-乙酰肼。还获得了烯胺部分的β-C-氨基甲酰化产物。
• Canbaeck; Erne, Svensk Farmaceutisk Tidskrift, 1955, vol. 59, p. 89,94
  作者：Canbaeck、Erne

  DOI：——

  日期：——