4-propyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-propyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Propyl-1H-[1,2,3]triazol；Propyltriazole；4-propyl-2H-triazole
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: HECJQIPEEHNWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 三(2-苯并咪唑甲基)胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-propyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化钠原位形成的叠氮酸的铜催化叠氮-炔环加成得到 4-单取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02775

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid-promoted autocatalytic hydrolyzation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles
  作者：Haohao Dong、Dongdong Zhang、Renjie Fang、Qingyang Du、Zhuoya Dong、Hao Wei、Min Shi、Feijun Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440316

  日期：2018.5.19

  ABSTRACT The first example of autocatalytic hydrolyzation of 4-aryl-1-tosyl-1,2,3-triazoles induced by p-toluenesulfonic acid was reported, providing an effective and metal-free synthetic approach to deliver a broad range of new 4-aryl-2H-1,2,3-triazoles in good yields. The kinetic profile of this hydrolyzation suggested that this reaction has exponential autocatalytic behavior. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报道了对甲苯磺酸诱导 4-芳基-1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑自催化水解的第一个例子，提供了一种有效且无金属的合成方法，以提供广泛的新型 4-芳基-2H-1,2,3-三唑，收率良好。该水解的动力学曲线表明该反应具有指数自催化行为。图形概要
• Synthesis of 4-Alkyl-V-triazoles from Acetylenic Compounds and Hydrogen Azide¹
  作者：L. W. Hartzel、F. R. Benson

  DOI：10.1021/ja01632a010

  日期：1954.2
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition of Hydrazoic Acid Formed <i>In Situ</i> from Sodium Azide Affords 4-Monosubstituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Dominik Jankovič、Miha Virant、Martin Gazvoda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02775

  日期：2022.3.18

  We report a copper-catalyzed cycloaddition of hydrogen azide (hydrazoic acid, HN3) with terminal alkynes to form 4-substituted-1H-1,2,3-triazoles in a sustainable manner. Hydrazoic acid was formed in situ from sodium azide under acidic conditions to react with terminal alkynes in a copper-catalyzed reaction. Using polydentate N-donor chelating ligands and mild organic acids, the reactions were realized

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。