2-(Phenylseleno)styrene | 96983-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylseleno)styrene
• 英文别名: phenyl 2-phenylethenyl selenide；phenylvinyl phenyl selenide；Phenylvinyl-phenylselenid；(styryl)(phenyl)selenide；Benzene, [(2-phenylethenyl)seleno]-；2-phenylethenylselanylbenzene
• CAS: 96983-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Se
• 分子量: 259.209
• InChiKey: ZITGCJNKXQHCRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)styrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenylselenonylethenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(Phenylseleno)styrene
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• Indium(I) Iodide Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Disulfide and Subsequent Palladium(0)-Catalyzed Condensation with Vinylic Bromides. A Simple One-Pot Synthesis of Vinylic Selenides and Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/jo052087i

  日期：2006.1.1

  a variety of substituted vinyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [Pd(PPh3)4] in THF at room temperature to produce vinylic selenides and sulfides in good yields. The conversion of (E)-vinyl bromides is remarkably stereoselective giving (E)-vinyl selenides (and sulpfides) whereas the stereoselectivity in reaction of (Z)-vinyl bromides is not very

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​[Pd（PPh）3）4 ]在室温下于THF中以良好的收率生产乙烯基硒化物和硫化物。（E）-乙烯基溴化物的转化显着地立体选择性，得到（E）-乙烯基硒化物（和硫化物），而（Z）-乙烯基溴化物的反应中的立体选择性不是很好。
• The first example of transition-metal-catalyzed hydroselenation of acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Ken-Ichiro Sato、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61136-x

  日期：1992.9

  A variety of transition metal complexes catalyzed the regioselective hydroselenation of acetylenes. In particular, the palladium acetate-catalyzed reaction afforded the Markovnikov adducts with high selectivity.

  多种过渡金属络合物催化乙炔的区域选择性加氢硒化。特别地，乙酸钯催化的反应提供了具有高选择性的马尔可夫尼可夫加合物。
• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoxazoles from Phenyl Vinylic Selenide
  作者：Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Qu Xu、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1055/s-2003-44354

  日期：——

  Phenyl vinylic selenide was adopted for 1,3-Bipolar cycloaddition to nitrile oxides and subsequent oxidation-elimination furnished 3-substituted isoxazoles with good yields in a one-pot, two-step transformation.

  采用苯基乙烯基硒化物对腈氧化物进行 1,3-双极环加成反应，随后氧化消除提供 3-取代的异恶唑，在一锅两步转化中具有良好的收率。
• One-pot synthesis of aziridines from vinyl selenones and variously functionalized primary amines
  作者：Silvia Sternativo、Francesca Marini、Francesca Del Verme、Antonella Calandriello、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.055

  日期：2010.8

  Variously substituted aziridines were conveniently prepared by an aza-Michael Initiated Ring Closure (aza-MIRC) reaction starting from vinyl selenones and primary amines, aminoalcohols or diamines. The reactions proceed in very high yields at room temperature in toluene or water. A significant rate acceleration was observed under aqueous conditions.

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。