(E)-β-styryl phenyl selenone | 108415-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-styryl phenyl selenone
• 英文别名: phenyl (E)-phenylvinyl selenone；[(E)-2-phenylselenonylethenyl]benzene
• CAS: 108415-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂Se
• 分子量: 291.208
• InChiKey: VIBJTVAQDGNYJK-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-styryl phenyl selenone 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  醇盐和硫醇盐阴离子加成产物与乙烯基硒酮的形成和反应活性

  摘要：

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82072-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)styrene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-β-styryl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  ø NE-锅从乙烯基selenones氮丙啶和各种官能伯胺的合成

  摘要：

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.055

文献信息

• Competition between vinylic substitution and conjugate addition in the reactions of vinyl selenoxides and vinyl selenones with nucleophiles in DMF
  作者：Marcello Tiecco、Donatella Chianelli、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82071-8

  日期：1986.1

  With thiolate anions the vinyl selenones are rapidly subtracted from the equilibrium and the carbanion does not give any other product. With methoxide anions, on the contrary, the vinylic substitution is a slow process and the carbanion can give rise to conjugate addition products also. Malonate anions react only at the β-carbon of vinyl selenones and the resulting carbanions suffer proton transfer and

  乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮对DMF中的硫醇盐或醇盐阴离子具有不同的反应性。在亚硒酸盐的情况下，亲核试剂的区域选择性地在α-碳上发生，导致形成乙烯基取代产物并完全保留构型。这些反应在非常温和的条件下发生，表明亚硒基显着提高了亲核乙烯基取代速率。用乙烯基硒酮获得的结果与在α-碳和β-碳上的竞争性亲核攻击一致。前者不可逆地产生乙烯基取代产物，而对β-碳的攻击导致可逆地形成亚硒酰基稳定的碳负离子。这些中间体的命运取决于所使用的亲核试剂。使用硫醇根阴离子，可以从平衡中快速减去乙烯基硒酮，并且碳负离子不会产生任何其他产物。相反，与甲醇根阴离子相比，乙烯基取代是一个缓慢的过程，并且碳负离子也会产生共轭加成产物。丙二酸根阴离子仅在乙烯基硒酮的β-碳处反应，所得的碳负离子遭受质子转移和硒烯酰基的分子内置换，从而提供环丙烷衍生物。
• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。
• A New Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes Containing Quaternary Stereocentres via Organocatalytic Michael Addition to Vinyl Selenones
  作者：Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/adsc.200900222

  日期：——

  organocatalytic method for the stereoselective synthesis of highly substituted cyclopropanes is reported. The Michael adducts, generated through the addition of α-substituted cyanoacetates to easily accessible vinyl selenones catalyzed by a bifunctional ureidic catalyst, smoothly cyclize by intramolecular alkylation induced by a de-ethoxycarbonylation process. The one-pot sequence generates cyclopropanes

  报道了一种新型的有机催化方法，用于立体选择性合成高度取代的环丙烷。通过将α-取代的氰基乙酸酯加到由双官能尿素催化剂催化的易于获得的乙烯基硒酮中生成的迈克尔加合物，通过由脱乙氧基羰基化过程诱导的分子内烷基化而平滑地环化。的单釜序列生成环丙烷轴承相邻的叔和季立体中心为单Ž -异构体在较高产率和良好的对映体过量。
• Vinylation of N-Heteroarenes through Addition/Elimination Reactions of Vinyl Selenones
  作者：Martina Palomba、Italo Franco Coelho Dias、Michelangelo Cocchioni、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.3390/molecules28166026

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of N-vinyl azoles using vinyl selenones and azoles in the presence of potassium hydroxide was developed. This reaction proceeded under mild and transition metal-free conditions through an addition/elimination cascade process. Both aromatic and aliphatic vinyl selenones and various mono-, bi- and tri-cyclic azoles can be tolerated and give terminal N-vinyl azoles in

  开发了一种在氢氧化钾存在下使用乙烯基硒酮和唑类合成 N-乙烯基唑类的新方案。该反应在温和且不含过渡金属的条件下通过加成/消除级联过程进行。芳香族和脂肪族乙烯基硒酮以及各种单环、双环和三环唑都可以耐受，并以中等至高产率产生末端 N-乙烯基唑。还提出了一种合理的机制。
• Preparation of both enantiomers of cyclopropane derivatives from the reaction of vinyl selenones with di-(−)-bornyl malonate
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.019

  日期：2009.7

  The reaction of vinyl selenones with di-(-)-bornyl malonate and sodium hydride occurred with low diastereoselectivity and afforded a mixture of two diastereomeric cyclopropane derivatives in comparable yields. These, however, could be easily separated by chromatography. Removal of the bornyl group afforded highly enantiomerically enriched cyclopropanes. An example of the simple conversions of these cyclopropanes into useful cyclopropane alpha-amino acids is also illustrated. The syntheses of several vinyl selenides and selenones are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.