1-(N-Boc)amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one | 1239596-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-Boc)amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentyl)carbamate
• CAS: 1239596-77-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: XCNNHXIOENPMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-Boc)amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.97h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学发光效率对分子内电荷转移诱导的含氧芳基基团的双环二氧杂环丁烷的顺式/反式构象的关键依赖性

  摘要：

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。

  DOI：

  10.1021/jo2006945
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Boc)amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-(N-Boc)amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  热稳定的酰基氨基取代的双环二氧杂环丁烷的合成及其碱诱导的化学发光分解

  摘要：

  羟基芳基取代的二恶丁环2 - 4与吡咯烷环稠合的有选择地由相应的二氢吡咯的单氧合合成5 - 7。这些N-酰基氨基取代的双环二氧杂环丁烷在热方面非常稳定，据估计2a和2b在25°C下的半衰期为32和34 y。当在DMSO中用TBAF（氟化四丁基铵）处理时，这些二氧杂环丁烷经历了电荷转移诱导的分解（CTID），发出橙黄色的光。化学发光效率Φ CL为二恶丁环2介于10 -6至10 -2。在另一方面，二恶丁环4轴承4-（苯并噻唑-2-基）-3-羟基苯基部分显示出与高效率的化学发光分解（Φ CL相当于其氧类似物= 0.15）26。用于本二恶丁环的CTID突出特征是，所述Ñ酰氨基团影响的化学发光的颜色以及分解速率ķ CTID，而且一个Ñ酰基取代基可以决定性地影响单线态化学效率，作为用于观察2b的情况。

  DOI：

  10.1021/jo101114b

文献信息

• BETA-CATENIN AND B-CELL LYMPHOMA 9 (BCL9) INHIBITORS
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210340123A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed are inhibitors for the β-catenin/BCL9 interaction. The inhibitors are selective for β-catenin/BCL9 over β-catenin/cadherin interactions. Methods of using the disclosed compounds to treat cancer are also disclosed.
• Synthesis of Thermally Stable Acylamino-Substituted Bicyclic Dioxetanes and Their Base-Induced Chemiluminescent Decomposition
  作者：Nobuko Watanabe、Yusuke Sano、Haruna Suzuki、Masatoshi Tanimura、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo101114b

  日期：2010.9.3

  charge-transfer-induced decomposition (CTID) to emit yellow−orange light. The chemiluminescence efficiencies ΦCL for dioxetanes 2 ranged from 10−6 to 10−2. On the other hand, dioxetane 4 bearing a 4-(benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl moiety showed chemiluminescent decomposition with high efficiency (ΦCL = 0.15) comparable to its oxy-analogue 26. Prominent characteristics for CTID of the present dioxetanes were that

  羟基芳基取代的二恶丁环2 - 4与吡咯烷环稠合的有选择地由相应的二氢吡咯的单氧合合成5 - 7。这些N-酰基氨基取代的双环二氧杂环丁烷在热方面非常稳定，据估计2a和2b在25°C下的半衰期为32和34 y。当在DMSO中用TBAF（氟化四丁基铵）处理时，这些二氧杂环丁烷经历了电荷转移诱导的分解（CTID），发出橙黄色的光。化学发光效率Φ CL为二恶丁环2介于10 -6至10 -2。在另一方面，二恶丁环4轴承4-（苯并噻唑-2-基）-3-羟基苯基部分显示出与高效率的化学发光分解（Φ CL相当于其氧类似物= 0.15）26。用于本二恶丁环的CTID突出特征是，所述Ñ酰氨基团影响的化学发光的颜色以及分解速率ķ CTID，而且一个Ñ酰基取代基可以决定性地影响单线态化学效率，作为用于观察2b的情况。
• Crucial Dependence of Chemiluminescence Efficiency on the<i>Syn</i>/<i>Anti</i>Conformation for Intramolecular Charge-Transfer-Induced Decomposition of Bicyclic Dioxetanes Bearing an Oxidoaryl Group
  作者：Masakatsu Matsumoto、Haruna Suzuki、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Jiro Tanaka、Chizuko Tanaka

  DOI：10.1021/jo2006945

  日期：2011.6.17

  Thermally stable rotamers of bicyclic dioxetanes bearing 6-hydroxynaphthalen-1-yl (anti-5a and syn-5a), 3-hydroxynaphthalen-1-yl (anti-5b and syn-5b), and 5-hydroxy-2-methylphenyl groups (anti-5c and syn-5c) were synthesized. These dioxetanes underwent TBAF (tetrabutylammonium fluoride)-induced decomposition accompanied by the emission of light in DMSO and in acetonitrile at 25 °C. For all three pairs

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。