Alloc-N-Me-Ala-OH | 918531-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-N-Me-Ala-OH
• 英文别名: N-Methyl-N-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]carbonyl}-L-alanine；(2S)-2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 918531-01-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: HFJNYNLODGSQBD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-N-Me-Ala-OH 、 6-溴-3-甲基-2-吡啶胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.56%的产率得到allyl (S)-(1-((6-bromo-3-methylpyridin-2-yl)amino)-1-oxopropan-2- yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT

  摘要：

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。

  公开号：

  WO2021168320A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-丙氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Alloc-N-Me-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin B的固相全合成及结构证明

  摘要：

  细胞毒性、环状七肽、天然产物 callipeltin B 在固相载体上合成，总产率为 15%。三种合成异构体的 1H NMR 谱与 callipeltin B 的 1H NMR 谱的比较证实其苏氨酸残基的构型重新分配为 d-别苏氨酸，并将其 β-甲氧基酪氨酸残基的构型分配为 (2R,3R)。

  DOI：

  10.1021/ja0666250

文献信息

• Solid-Phase Total Synthesis of the Proposed Structure of Coibamide A and Its Derivative: Highly Methylated Cyclic Depsipeptides
  作者：Ganesh A. Sable、Jaekwan Park、Hyunsik Kim、Soo-Jeong Lim、Soonmin Jang、Dongyeol Lim

  DOI：10.1002/ejoc.201500697

  日期：2015.11

  The solid-phase total synthesis of the proposed structure of cyclic depsipeptide coibamide A and its derivative O-desmethyl coibamide A is reported. In this study, we demonstrate the solid-phase synthetic strategy and final solution-phase O-methylation for highly N-methylated cyclic depsipeptides. On-resin macrocyclization, N,N-dimethylation and solution-phase O-methylation were the key steps of these

  报道了环状缩酚酚醛酰胺 A 及其衍生物 O-去甲基 coibamide A 的拟议结构的固相全合成。在这项研究中，我们展示了高度 N-甲基化环状缩肽的固相合成策略和最终溶液相 O-甲基化。树脂上大环化、N,N-二甲基化和液相O-甲基化是这些合成的关键步骤。根据液相色谱-质谱 (LCMS) 分析，合成 coibamide A 的质量与天然产物的质量一致，但在 1H 和 13C NMR 分析中观察到显着差异。
• A Building Block Approach for the Total Synthesis of YM‐385781
  作者：Yu Zhu、Siyue Liu、Johnny Zigmond、Kevin M. Kaltenbronn、Kendall J. Blumer、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/ejoc.202300365

  日期：2023.5.22

  A building block approach to the synthesis of YM- and FR-analogs has been developed and utilized for the synthesis of YM-385781. The structure of the final analog was confirmed both spectroscopically and through biological assays, and it was interesting to note that even the less potent synthetic analog made here was able to inhibit both oncogenic Gq signaling and uveal melanoma cell growth.

  已开发出合成 YM 和 FR 类似物的构建模块方法，并将其用于 YM-385781 的合成。最终类似物的结构通过光谱和生物测定得到证实，有趣的是，即使是这里制造的效力较低的合成类似物也能够抑制致癌的 Gq 信号传导和葡萄膜黑色素瘤细胞的生长。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021168320A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。
• Solid-Phase Total Synthesis and Structure Proof of Callipeltin B
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Leslie D. Vazquez-Serrano、Jeffrey A. Turk、Jennifer A. Kowalski、Alan G. Benson、Nneka T. Breaux、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ja0666250

  日期：2006.12.1

  The cytotoxic, cyclic heptadepsipeptide, natural product callipeltin B was synthesized on a solid-phase support in 15% overall yield. Comparison of the 1H NMR spectra of three synthetic isomers with those of callipeltin B confirmed the configurational reassignment of its threonine residues as d-allothreonine and the assignment of the configuration of its beta-methoxytyrosine residue as (2R,3R).

  细胞毒性、环状七肽、天然产物 callipeltin B 在固相载体上合成，总产率为 15%。三种合成异构体的 1H NMR 谱与 callipeltin B 的 1H NMR 谱的比较证实其苏氨酸残基的构型重新分配为 d-别苏氨酸，并将其 β-甲氧基酪氨酸残基的构型分配为 (2R,3R)。