methyl 7-benzyloxy-1-methanesulfonyl-5-nitroindole-2-carboxylate | 757951-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-benzyloxy-1-methanesulfonyl-5-nitroindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methylsulfonyl-5-nitro-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 757951-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 404.4
• InChiKey: CWDYFYVTQZILQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  623.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-benzyloxy-1-methanesulfonyl-5-nitroindole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5-Amino-7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 硬脂醇聚醚-10 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 methyl 7-benzyloxy-1-methanesulfonyl-5-nitroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548

文献信息

• The optimization for cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives and formal synthesis of pyrroloquinoline quinone and its analogue utilizing a sequential coupling-cyclization reaction
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Masayasu Ashikawa、Hitomi Kida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.084

  日期：2005.12

  The reaction conditions for the Pd-catalyzed cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives were investigated. The amounts of Pd(PPh3)4, methyl propiolate, and ZnBr2 could be significantly reduced compared with those reported in our preliminary publication by careful tuning of the solvent and the reaction temperature. In addition to the above results, formal syntheses of pyrroloquinoline

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。
• New Synthetic Method for Indole-2-carboxylate and Its Application to the Total Synthesis of Duocarmycin SA
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0489548

  日期：2004.8.1

  aryl halides and methyl propiolate were investigated. The electron-withdrawing groups on the aromatic ring are essential for producing the methyl indole-2-carboxylate derivatives. On the other hand, the presence of an extra methyl propiolate and Pd(PPh3)4 were required to provide an efficient catalytic system for the cyclization reactions. This reaction was used for the total synthesis of duocarmycin

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。