2-phenylpropionaldehyde tosylhydrazone | 69286-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropionaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 2-phenylpropanal p-tosylhydrazone；4-Methyl-N'-(2-phenylpropylidene)benzene-1-sulfonohydrazide；4-methyl-N-(2-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 69286-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: FABLDYRFCHIOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropionaldehyde tosylhydrazone 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Copper-Catalyzed 1,1-Boroalkylation of Terminal Alkynes: Access to Alkenylboronates via a Three-Component Reaction
  作者：Ziyong Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01081

  日期：2021.5.7

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, diazo compounds, and B2pin2 to prepare trisubstituted alkenylboronates has been developed. This difunctionalization of alkynes selectively occurs at the terminal carbon atom and proceeds via a tandem sequence. The copper catalyst plays dual roles in the whole process, namely, the initial copper-catalyzed cross-coupling and the following

  已经开发了末端炔烃，重氮化合物和B 2 pin 2的铜催化三组分反应，以制备三取代的烯基硼酸酯。炔烃的这种双官能化选择性地发生在末端碳原子上，并通过串联序列进行。铜催化剂在整个过程中起着双重作用，即初始的铜催化的交叉偶联和随后的铜催化的立体选择性硼酸化反应。典型地，不同的卡宾前体选择性地产生Z-和E-烯烃。