Methyl 5-amino-1-methylsulfonyl-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate | 757951-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-amino-1-methylsulfonyl-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 757951-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: OKMJDLHASRCJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-amino-1-methylsulfonyl-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-Amino-7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 硬脂醇聚醚-10 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 Methyl 5-amino-1-methylsulfonyl-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548