N-(2-Cyclopropylphenyl)-benzamid | 92962-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Cyclopropylphenyl)-benzamid
• 英文别名: <2-Acetamino-phenyl>-cyclopropan；benzoic acid-(2-cyclopropyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-cyclopropyl-anilid)；N-(2-cyclopropylphenyl)benzamide
• CAS: 92962-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: TXNFBUNXTAAUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  292.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Cyclopropylphenyl)-benzamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.15 g的产率得到N-benzyl-2-cyclopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  非活化环丙烷的氮导向 C-C 键活化羰基化 N-杂环化

  摘要：

  在 Rh 催化条件下，仲胺和苯胺作为导向基团促进非活化环丙烷的区域选择性 C-C 键活化。由此产生的氨基稳定的罗丹环在形成具有挑战性的七元和八元内酰胺的过程中经历了羰基化 C-N 键的形成。这些过程代表了在反应设计中利用非活化环丙烷的 C-C 键氧化加成的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02921
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-2-硝基苯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-Cyclopropylphenyl)-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Electrical effects of cycloalkyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a021

文献信息

• N-acylaminophenylcyclopropanes in reaction with nitrous acid generated in situ
  作者：S. S. Mochalov、R. A. Gazzaeva、A. Z. Kadzhaeva、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova

  DOI：10.1007/s10593-012-0929-y

  日期：2012.2

  regioselectively with introduction of an N = O fragment into the three-membered ring and formation of the corresponding Δ2-isoxazolines. For ortho-substituted N-acylaminophenylcyclopropanes side processes were observed, caused by the intramolecular participation of the N-acyl group in conversions of the carbenium ions formed on opening the cyclopropane ring under the action of the nitrosating reagent

  的反应Ñ与HNO -acylaminophenylcyclopropanes 2点进行区域选择性地与引入N-的= O片段到三元环和形成相应Δ的2 -isoxazolines。为邻位取代的Ñ观察-acylaminophenylcyclopropanes端进程，由所述的分子内参与引起Ñ酰基团在形成于所述亚硝化试剂的作用下打开环丙烷环的碳正离子的转化，以及由修改的直接插入邻取代基成三元环。
• ——
  作者：S. S. Mochalov、R. A. Gazzaeva、A. N. Fedotov、Yu. S. Shabarov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1025611632368

  日期：——
• Electrical effects of cycloalkyl groups
  作者：Roger C. Hahn、Thomas F. Corbin、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja01015a021

  日期：1968.6
• Carbonylative N-Heterocyclization via Nitrogen-Directed C–C Bond Activation of Nonactivated Cyclopropanes
  作者：Adam D. J. Calow、David Dailler、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.2c02921

  日期：2022.6.29

  as directing groups to facilitate regioselective C–C bond activation of nonactivated cyclopropanes. The resulting amino-stabilized rhodacycles undergo carbonylative C–N bond formation en route to challenging seven- and eight-membered lactams. The processes represent rare examples where C–C bond oxidative addition of nonactivated cyclopropanes is exploited in reaction design.

  在 Rh 催化条件下，仲胺和苯胺作为导向基团促进非活化环丙烷的区域选择性 C-C 键活化。由此产生的氨基稳定的罗丹环在形成具有挑战性的七元和八元内酰胺的过程中经历了羰基化 C-N 键的形成。这些过程代表了在反应设计中利用非活化环丙烷的 C-C 键氧化加成的罕见例子。