2-[对(2-甲基-2-羟基丙基)苯基]丙烯酸 | 75626-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[对(2-甲基-2-羟基丙基)苯基]丙烯酸
• 英文名称: 2-propenoic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-methyl-2-hydroxypropyl)phenyl]propenoic acid；2-[p-(2-Methyl-2-hydroxypropyl)phenyl]propenoic Acid；2-[4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 75626-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UTFNEPGQCUXCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[对(2-甲基-2-羟基丙基)苯基]丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  A 1,6-eliminative epoxide cleavage in the synthesis of an ibuprofen metabolite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a053
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-[对(2-甲基-2-羟基丙基)苯基]丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  A 1,6-eliminative epoxide cleavage in the synthesis of an ibuprofen metabolite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a053

文献信息

• Synthesis of tritium-labelled metabolites of ibuprofen
  作者：Akbar Z. Shyadehi、John J. Harding

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<207::aid-jlcr210>3.0.co;2-5

  日期：1999.3

  The two major metabolites of ibuprofen, 2-[4-(2-carboxypropyl)phenyl]propionic acid and 2-[4-(2-methyl-2-hydroxypropyl)phenyl]propionic acid, were labelled with tritium. The hydroxy-metabolite containing tritium at α- and β-carbons of the propionic acid moiety was prepared by catalytic reduction of the olefinic double bond in 2-[4-(2-methyl-2-hydroxypropyl)phenyl]propenoic acid with tritium-enriched

  布洛芬的两种主要代谢物 2-[4-(2-羧丙基)苯基]丙酸和 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙酸用氚标记。在丙酸部分的α-和β-碳上含有氚的羟基代谢物是通过用氚催化还原 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙烯酸中的烯烃双键制备的。富氢。氚标记在羧基代谢产物的两个羧基 α 处的两个碳原子上是通过最初交换本工作中合成的相应二丙二酸衍生物的羧基氢，然后进行脱羧来实现的。在此过程中，每种丙二酸组分的羧基之一会以二氧化碳的形式丢失，从而将其氚/氢原子转移到 α-碳上。
• KURTZ R. R.; HOUSER D. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 202-203
  作者：KURTZ R. R.、 HOUSER D. J.

  DOI：——

  日期：——
• A 1,6-eliminative epoxide cleavage in the synthesis of an ibuprofen metabolite
  作者：Richard R. Kurtz、David J. Houser

  DOI：10.1021/jo00314a053

  日期：1981.1