(E)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-one | 71846-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-one
• 英文别名: e-2-Methyl-2-hepten-6-one-1-ol
• CAS: 71846-54-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ADYUMOXBWMFCHT-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以38%的产率得到(E)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Catalytic Chemo-, Regio-, and Enantioselective Bromochlorination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Frederick J. Seidl、Cyril Bucher、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.5b01384

  日期：2015.3.25

  Herein we describe a highly chemo-, regio-, and enantioselective bromochlorination reaction of allylic alcohols, employing readily available halogen sources and a simple Schiff base as the chiral catalyst. The application of this interhalogenation reaction to a variety of substrates, the rapid enantioselective synthesis of a bromochlorinated natural product, and preliminary extension of this chemistry to

  在此，我们描述了烯丙醇的高度化学、区域和对映选择性溴氯化反应，使用容易获得的卤素源和简单的希夫碱作为手性催化剂。报道了这种卤化反应在各种底物上的应用，溴氯化天然产物的快速对映选择性合成，以及这种化学在二溴化和二氯化方面的初步扩展。
• Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids—squalestatins
  作者：David M. Hodgson、James M. Bailey、Carolina Villalonga-Barber、Michael G. B. Drew、Timothy Harrison

  DOI：10.1039/b004870o

  日期：——

  Reaction of diazodiketoester 8 with glyoxylates in the presence of catalytic rhodium(II) acetate generates 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes 9 and 11 in good yield. Elaboration of 9 provides a suitable alcohol 25 for acid-catalysed rearrangement to give the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton 26 of the zaragozic acids—squalestatins. More substituted diazodiketoesters 36 and 40 also undergo highly regio- and diastereoselective cycloaddition with glyoxylates to give the cycloadducts 41, 43 and 44.

  在催化量的醋酸铑(II)存在下，二氮二酮酯8与甘油二酸酯反应，以良好产率生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷9和11。对9的进一步修饰提供了适合的醇25，通过酸催化重排可得到2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架26，这是扎戈西酸——角鲨烷抑制剂的结构部分。更多取代的二氮二酮酯36和40也能与甘油二酸酯发生高度区域选择性和立体选择性的环加成反应，生成环加成产物41、43和44。
• Ruthenium-catalysed reductive cleavage of allylic esters with formic acid and triethylamine. Application to short-step synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Yooichiroh Maruyama、Takao Sezaki、Masafumi Tekawa、Toshiaki Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80126-6

  日期：1994.6

  Ruthenium-catalysed reductive cleavage reactions of allylic carboxylates and carbonates with formic acid and triethylamine to give olefins were explored. As an application of the ruthenium-catalysed processes, a new synthetic route to α-hydroxy acids has been discovered. The reductive cleavage of allylic esters is considered to proceed through π-allylruthenium intermediates.

  探索了钌催化的烯丙基羧酸盐和碳酸盐与甲酸和三乙胺的还原裂解反应，得到烯烃。作为钌催化方法的一种应用，已经发现了一种合成α-羟基酸的新途径。烯丙基酯的还原裂解被认为是通过π-烯丙基钌中间体进行的。
• A cycloaddition-rearrangement approach to the squalestatins
  作者：David M. Hodgson、James M. Bailey、Timothy Harrison

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00893-3

  日期：1996.6

  Reaction of diazodiketoester 4 with methyl glyoxylate in toluene in the presence of catalytic rhodium(II) acetate generates the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 5 as a single regio- and stereo-isomer in good yield. Elaboration provides a suitable alcohol 7 for acid-catalysed rearrangement to give the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton 8 of the squalestatins.

  在乙酸催化铑（II）的存在下，重氮二酮酸酯4与乙醛酸甲酯在甲苯中的反应以良好的收率生成了6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷5，为单一的区域和立体异构体。精制提供了合适的醇7，用于酸催化的重排，以得到角鲨抑制素的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架8。