(Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid | 5676-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)propiolic acid；acide p-chloro cinnamique cis；(Z)-4-chlorocinnamic acid；Z-4-chlorocinnamic acid；3c-(4-chloro-phenyl)-acrylic acid；4-chloro-cis-cinnamic acid；cis-4-Chlorocinnamic acid；(Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 5676-62-0
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: GXLIFJYFGMHYDY-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid 在 lithium acetate 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到Z-1-chloro-4-(2-chloroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Majumder, Suman; Jain, Ritu, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1073 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.0h， 以43%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  相互作用实体分为芳香族和polois voinsins-III：酸等物理合成化学对-x-苯基-3双环[2.2.1]庚烯-5羧基二羧酸和二甲基丙烯酸酯

  摘要：

  描述了酸1至4和甲酯5至8的合成，1 H和13 C NMR光谱。顺式酸中芳族和极性基团的相互作用必须起源于空间，而不是由于电荷转移络合物或氢键。的结构1E，3A，图5e和图7e已通过X-射线结晶学确定。1 H和13 C NMR研究表明，在顺式 在化合物中，芳族和极性基团的接近往往会给它们强加一些主要的构象，这些构象在晶体或溶液中应类似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98883-0

文献信息

• Novel cinnamic amides
  申请人：Wellner Eric

  公开号：US20050192289A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  E-cinnamic amides of piperazine derivatives according to formula (I) wherein X is chloro or fluoro and R 1 is an aromatic or heteroaromatic group, their pharmaceutically acceptable salts or solvates. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier. Included are also processes for the preparation of compounds of formula (I), as well as methods for treating mammals suffering from inflammatory, autoimmune, proliferative or hyperproliferative diseases by administering a compound having the formula (I) to said mammal.

  根据公式（I），X为氯或氟，R1为芳香或杂芳基的哌嗪衍生物的E-肉桂酰胺，其药学上可接受的盐或溶剂。该发明还涉及含有公式（I）化合物的药物组合物，以及制备公式（I）化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用具有公式（I）的化合物来治疗患有炎症、自身免疫、增殖性或过度增殖性疾病的方法。
• Semireduction of alkynoic acids via a transition metal-free α borylation-protodeborylation sequence
  作者：Astha Verma、R. Justin Grams、Brett P. Rastatter、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.030

  日期：2019.4

  A method for the semi-reduction of alkynoic acids through an α-borylation and subsequent protodeborylation mechanism has been developed. The transition metal-free protocol is achieved through the activation of bis(pinacolato)diboron by an in situ generated carboxylate moiety yielding aryl acrylic acids. Our studies demonstrate an unprecedented dual role for the carboxylate anion that involves the activation

  已经开发了一种通过α-硼化和随后的原脱硼机理半还原炔酸的方法。不含过渡金属的方案是通过原位产生的羧酸酯部分活化双（频哪醇）二硼来生成的，从而生成芳基丙烯酸。我们的研究表明，羧酸根阴离子具有前所未有的双重作用，它涉及二硼试剂的活化以及在α-硼化反应中的直接作用。
• Synthesis and Pharmacology of Site-Specific Cocaine Abuse Treatment Agents:  2-(Aminomethyl)-3-phenylbicyclo[2.2.2]- and -[2.2.1]alkane Dopamine Uptake Inhibitors
  作者：Howard M. Deutsch、David M. Collard、Liang Zhang、Kikue S. Burnham、Abhay K. Deshpande、Stephan G. Holtzman、Margaret M. Schweri

  DOI：10.1021/jm980566m

  日期：1999.3.1

  corresponding methoxy groups. In the [2.2.2] series there was little difference in potency between cis and trans compounds or between N, N-dimethylamines and primary amines. In the [2.2.1] series the trans exo compounds tended to be least potent against binding, whereas the cis exo compounds were the most potent (4-Cl cis exo: IC50 = 7.7 nM, 27-fold more potent than 4-Cl trans-exo). Although the potencies of

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e
• Dimethyl Sulfoxide Mediated Elimination Reactions in 3-Aryl 2,3-Dihalopropanoates:  Scope and Mechanistic Insights
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Melissa Lin、Sumrit Wacharasindhu、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo070217c

  日期：2007.8.1

  Dimethyl sulfoxide (DMSO) efficiently causes the reductive elimination of 3-aryl 2,3-dibromopropanoates to cinnamates with good yield. With 3-phenyl 2,3-dihalopropanoates, debromination is the major pathway providing 3-phenylacrylate derivatives in high yields, whereas dehydrobromination is a competing pathway with thiophene derivatives. 1H NMR, 81Br NMR, and MS techniques indicated the formation of

  二甲基亚砜（DMSO）有效地导致3-芳基2,3-二溴丙酸酯的还原消除为肉桂酸酯，收率良好。对于3-苯基2,3-二卤代丙酸酯，脱溴是提供高收率的3-苯基丙烯酸酯衍生物的主要途径，而脱氢溴化是与噻吩衍生物竞争的途径。1 H NMR，81 Br NMR和MS技术表明，在该转化过程中形成了副产物溴化DMSO，MeBr和HBr，没有证据表明形成了Br 2。DMSO作为亲核试剂和溴清除剂的双重作用解释了该反应中形成的产物。
• A linear solvation energy relationship study for the reactivity of 2-(4-substituted phenyl)-cyclohex-1-enecarboxylic, 2-(4-substituted phenyl)-benzoic, and 2-(4-substituted phenyl)-acrylic acids with diazodiphenylmethane in various solvents
  作者：J. B. Nikolić、G. S. Ušćumlić、I. O. Juranić

  DOI：10.1002/kin.20497

  日期：2010.7

  were carried out by means of multiple linear regression analysis, and the solvent effects on the reaction rates were analyzed in terms of initial and transition state contributions. The signs of the equation coefficients support the proposed reaction mechanism. The solvation models for all investigated carboxylic acids are suggested. The quantitative relationship between the molecular structure and the

  研究了2-（4-取代苯基）-环己-1-烯酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）丙烯酸与重氮二苯甲烷在各种溶剂中的反应性。为了解释通过溶剂效应产生的动力学结果，使用卡姆莱特-塔夫脱（Kamlet-Taft）溶剂变色方程将所检查酸的二级速率常数进行了关联。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析了溶剂对反应速率的影响。方程系数的符号支持所提出的反应机理。建议了所有研究的羧酸的溶剂化模型。讨论了分子结构与化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子的反应性的影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：430–439，2010

表征谱图