(-)-tricholomenyn A | 167427-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-tricholomenyn A
• 英文别名: Tricholomenyn A；[(1S,2R,6S)-4-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 167427-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: UDBAGMPPKFTSPW-BPQIPLTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tricholomenyn A 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Acetic acid 3,4-dihydroxy-5-(7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ynyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricholomenyns A and B, Novel Antimitotic Acetylenic Cyclohexenone Derivatives from the Fruiting Bodies of Tricholoma acerbum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1033e-
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 三丁基氯化锡 、 碘 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-tricholomenyn A
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679

文献信息

• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• Asymmetric synthesis of chiral cycloalkenone derivatives <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Jean-Philip Lumb、Dahlia Fateen

  DOI：10.1039/c3sc53250j

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative desymmetrization enables the efficient synthesis of both enantioenriched cycloalkenone building blocks and diverse epoxyquinoid natural products.

  钯催化的氧化去对称化反应可有效合成手性富集的环烯酮构建块和多样的环氧醌天然产物。
• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1
• Graham, Andrew E.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1087 - 1089
  作者：Graham, Andrew E.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Enyne Metathesis−Metallotropic [1,3]-Shift for a Concise Total Syntheses of (+)-Asperpentyn, (−)-Harveynone, and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Jingwei Li、Sangho Park、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol802675j

  日期：2009.2.5

  A tandem reaction sequence involving relay metathesis-induced enyne RCM and metallotropic [1,3]-shift is an effective tool to construct cyclic alkenes with embedded 1,5-dien-3-yne moieties from acyclic precursors containing a 1,3-diyne. Total syntheses of (+)-asperpentyn, (-)-harveynone, and (-)-tricholomenyn A have been accomplished by implementing this metathesis-based tandem reaction sequence as the key step.