(2R,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidin-3-ol | 133056-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 133056-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: BYLBSPXOSOEYTC-HDBWYCHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidin-3-ol 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 1X₂ (OH-) resin 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (2R,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1

文献信息

• ANZEVENO, PETER B.;ANGELL, PAUL T.;CREEMER, LAURA J.;WHALON, MICHAEL R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4321-4324
  作者：ANZEVENO, PETER B.、ANGELL, PAUL T.、CREEMER, LAURA J.、WHALON, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of castanospermine
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0446832B1

  公开（公告）日：1996-06-12
• US5093501A
  申请人：——

  公开号：US5093501A

  公开（公告）日：1992-03-03
• Intramolecular 5-<i>endo-</i>Trig Aminomercuration of β-Hydroxy-γ-alkenylamines:  Efficient Route to a Pyrrolidine Ring and Its Application for the Synthesis of (+)-Castanospermine and Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Vaishali S. Shinde、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0601617

  日期：2006.6.1

  5-endo-trig cyclization in high yield. The sugar-substituted pyrrolidines thus obtained were elaborated to the synthesis of polyhydroxylated indolizidine alkaloids, namely, castanospermine 1a, 1-epi-castanospermine 1b, and 8a-epi-castanospermine 1c, having promising glycosidase inhibitory activities.

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。
• An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine
  作者：Peter B. Anzeveno、Paul T. Angell、Laura J. Creemer、Michael R. Whalon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97611-1

  日期：1990.1

  An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine (1) has been achieved from 1,2-0-isopropylidene-α-Dglucofuranurono-6,3-lactone (2).

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。