(S)-N-[3-(4-bromo)phenyl-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 750647-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[3-(4-bromo)phenyl-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-N-[3-(4-bromophenyl)-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione；(E)-3-(4-bromophenyl)-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 750647-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 368.294
• InChiKey: NOBDOGGEAKAXGY-BMGYJQCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[3-(4-bromo)phenyl-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(S)-N-[(3R)-3-(4-bromophenyl)-3-mercaptobutanoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移。β-巯基羧酸的实际不对称合成及其机理研究

  摘要：

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja0654027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-[3-(4-bromo)phenyl-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移。β-巯基羧酸的实际不对称合成及其机理研究

  摘要：

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja0654027

文献信息

• Construction of CS Bonds with a Quaternary Stereocenter through a Formal Michael Reaction: Asymmetric Synthesis of Tertiary Thiols
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Rosa López、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200453889

  日期：2004.6.21