2-methyl-2-(4-formyl-4-methyl-3-pentenyl)-1,3-dioxolane | 31925-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-formyl-4-methyl-3-pentenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enal
• CAS: 31925-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HLNSCECLAIWTQU-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-formyl-4-methyl-3-pentenyl)-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-[5-hydroxy-4-methyl-(3E)-pentenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  选择性合成二甲基-6,10亚甲基-9十一碳烯-5（e）一二：合成化合物

  摘要：

  （E）-6，10二甲基-9亚甲基十一烷基-5-烯-2-酮（E）-6的首次全部和立体选择性合成：报道了一种木香根油的成分。用作原料的1-甲基-2-氧代-甲基环戊烷羧酸酯（α-甲基化狄克曼酯）2的总收率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85817-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(4-formyl-4-methyl-3-pentenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Morizur, Jean-Pierre; Tortajada, Jeanine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 175 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidation of Allylic Methyl Groups over a Solid Support under Microwave Irradiation†
  作者：Jasvinder Singh、Munisha Sharma、Govesdhan L. Kad、Balder R. Chhabra

  DOI：10.1039/a700758b

  日期：——

  SeO 2 /Bu t OOH adsorbed on SiO 2 is found to be a highly selective reagent for the oxidation of allylic methyl groups to trans-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation.

  发现吸附在 SiO 2 上的 SeO 2 /Bu t OOH 是一种高选择性试剂，用于在微波辐射下将烯丙基甲基氧化为反式-α,β-不饱和醛。
• Convenient Synthesis of 1,3,6-Triene Systems Through Alkylation of 3-Methyl-3-sulfolene.
  作者：T. Subramanian、R. Padmakumar、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397919708005452

  日期：1997.12

  Various 1,3,6-triene systems have been synthesised through alkylation of 3-methyl-3-sulfolene with conjugated aldehydes followed by silylation and subsequent desulfonylation. A new route to synthesis of (+/−)-α-chamigrene, isofokienol and 5-hydroxy-α-farnesene has been described.

  摘要：通过 3-甲基-3-环丁砜与共轭醛的烷基化，然后甲硅烷基化和随后的脱磺酰化，合成了各种 1,3,6-三烯体系。已经描述了合成 (+/-)-α-chamigrene、isofokienol 和 5-羟基-α-farnesene 的新途径。
• Synthese totale et stereoselective du dimethyl-6,10 methylidene-9 undecene-5 (e) one-2: un des constituants de l'huile de Costus
  作者：Jean-Pierre Morizur、Jeanine Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85817-7

  日期：1982.1

  The first total and stereoselective synthesis of (E)-6, 10 dimethyl-9 methylidene undec-5-en-2-one: a constituant of Costus Root oil is reported. It was conducted with an overall yield of 22% from 1-methyl-2-oxo-methylcyclopentane carboxylate (α-methylated Dieckmann-ester) 2, used as a starting material.

  （E）-6，10二甲基-9亚甲基十一烷基-5-烯-2-酮（E）-6的首次全部和立体选择性合成：报道了一种木香根油的成分。用作原料的1-甲基-2-氧代-甲基环戊烷羧酸酯（α-甲基化狄克曼酯）2的总收率为22％。
• First Total Synthesis of (±)-13-Hydroxyneocembrene
  作者：Yacheng Xing、Wen Cen、Jiong Lan、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.199900082

  日期：1999.8

  AbstractFirst total synthesis of (±)‐13‐hydroxyneocembrene (1), starting from 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one (6) and geraniol (7), is described. The key steps are (i) the addition of sulfur‐stabilized carbanion 12 to aldehyde 9, (ii) the synthesis of 18 by using phase‐transfer catalyzed coupling reaction, and (iii) low‐valent titanium‐induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford the target molecule after the final deprotection.
• Convenient Synthesis of Labdane and Drimane Analogues with<i>o</i>‐Quinol Functionality
  作者：S. Meenakshi、A. Sivaramkrishnan、R. Padmakumar、Shreeshailkumar B. Hadimani、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-200036582

  日期：2004.12.31

  The Diels-Alder reactions of 4-carbomethoxy-o-benzoquinone with substituted-1,3-dienes give high yields of the drimane and labdane analogues containing an orthoquinol moiety.