(S)-N-[3-(4-nitrophenyl)-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 750647-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[3-(4-nitrophenyl)-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 750647-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: NLQDIIZGKBOHBN-BMGYJQCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[3-(4-nitrophenyl)-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-[(3S)-3-(4-nitrohenyl)-3-mercaptobutanoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 、 (S)-N-[(3R)-3-(4-nitrophenyl)-3-mercaptobutanoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过正式的迈克尔反应，通过季构型中心构筑C--S键：叔硫醇的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453889
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-N-[3-(4-nitrophenyl)-2-(E)-butenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过正式的迈克尔反应，通过季构型中心构筑C--S键：叔硫醇的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453889

文献信息

• Construction of CS Bonds with a Quaternary Stereocenter through a Formal Michael Reaction: Asymmetric Synthesis of Tertiary Thiols
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Rosa López、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200453889

  日期：2004.6.21