Boc-val-osu | 3392-12-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-val-osu
• 英文别名: Boc-L-valine hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 3392-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD03940002
• 分子量: 314.338
• InChiKey: POBDBYGSGKMZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 Boc-val-osu 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)valinamide
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-缬氨酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-val-osu
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088

文献信息

• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。
• [EN] 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N- (ARYLSULFINYL)-ACÉTAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE BACTÉRIENNE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2018065611A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(arylsulfinyl)- acetamide compounds that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl- tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-t RNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(芳基砜基)-乙酰胺类化合物，该化合物在诸多方面抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• [EN] SITE-SPECIFIC CONJUGATION THROUGH GLYCOPROTEINS LINKAGE AND METHOD THEREOF<br/>[FR] CONJUGAISON SPÉCIFIQUE DE SITE PAR LIAISON À DES GLYCOPROTÉINES ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ
  申请人：DEV CENTER BIOTECHNOLOGY

  公开号：WO2016109802A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A method for specific linkage to a glycoprotein includes obtaining a glycoprotein having a monoglycan or diglycan attached thereto; producing a reactive functional group on a sugar unit on the glycoprotein; and coupling a linker or a payload to the reactive functional group on the glycoprotein.

  将特定连接到糖蛋白的方法包括获取具有单糖或双糖附着的糖蛋白；在糖蛋白上的糖单元上产生一个反应性功能基团；并将连接物或有效荷载耦合到糖蛋白上的反应性功能基团。
• Analogs and derivatives of (S,S,R)-(-)-actinonin and uses therefor
  申请人：Scheinberg David

  公开号：US20050272667A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides analog and derivative compounds of (S,S,R)-(−)-actinonin and methods of asymmetric synthesis thereof having a structure: where R 1 is hydrogen, C(O)R 6 or R 1 in combination with N is 2-oxomorpholine, R 2 is hydrogen, methyl, CH 2 CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 3 CH 3 , (CH 2 ) 4 NH 2 , (CH 2 ) 3 CO 2 H, phenyl, 3,4-dichlorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl, R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl, R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH 3 ) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine and R 6 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine where R 6 further comprising a cyclic or bicyclic structure. Also provided are methods for treating a neoplastic disease or for inhibiting tumor cell growth using the compounds present invention or using the compound (S,S,R)-(−)-actinonin.

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁的类似物和衍生物化合物，以及不对称合成方法，其具有以下结构：其中R1是氢、C(O)R6或R1与N的组合是2-氧代吗啉，R2是氢、甲基、CH2CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)3CH3、(CH2)4NH2、(CH2)3CO2H、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-叔丁氧羰基-4-哌啶基、CH2-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基，R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基，R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-二甲氧基苯基)、NHCH2(4-硝基苯基)、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷，R6是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，其中R6还包括一个环状或双环结构。此外，还提供了使用本发明的化合物或使用化合物(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁来治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法。
• Asymmetric synthesis of (S,S,R)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor
  申请人：——

  公开号：US20020198156A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention provides methods for the asymmetric synthesis of (S,S,R)-(−)-actinonin and its analogs and the compounds thereby synthesized having a structural formula: 1 where R 1 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine, said R 1 further comprising a cyclic or bicyclic structure; R 2 is methyl, CH 2 CH 3 , (CH 2 ) 2 CH 3 , C(CH 3 ) 3 , phenyl, 3,4-dichiorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl; R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl; and R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH3) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine. Additionally, a method for the treatment of a neoplastic disease or for the inhibition of tumor cell growth each comprising the step of administering to an individual in need of such treatment a pharmacologically effective dose of the compounds of the present invention are provided.

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-actinonin及其类似物的不对称合成方法，所合成的化合物具有以下结构式：其中R1是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，R1还包括一个环状或双环结构；R2是甲基、CH2CH3、(CH2)2CH3、C(CH3)3、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-Boc-4-哌啶基、CH2-(N-Boc-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基；R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基；R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-(OCH3)2Ph)、NHCH2(4-NO2)Ph、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷。此外，还提供了用于治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法，包括向需要此类治疗的个体给予本发明化合物的药理有效剂量。