1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one | 645386-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 3',5'-Bis(trifluoromethyl)butyrophenone；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 645386-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O
• 分子量: 284.201
• InChiKey: MJKRNVPNLSZMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 吡啶 、 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 (S)-4-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-methyl 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的C–C键渗碳反应实现未过滤芳基酮的Mizoroki–Heck反应

  摘要：

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00296
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-butan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thiourea inhibitors of herpes viruses. Part 2: N-Benzyl-N′-arylthiourea inhibitors of CMV

  摘要：

  A series of highly potent thiourea inhibitors of cytomegalovirus (CMV) with improved stability properties was prepared and evaluated. Compound 29 inhibited the virus in cultured HFF cells with IC50 of 0.2 nM. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.093

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Enolizable Ketimines with Organomagnesium Reagents
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Ravindra P. Jumde、Edwin Otten、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201609963

  日期：2017.3.6

  readily available organomagnesium reagents were used for the catalytic enantioselective alkylation of enolizable N‐sulfonyl ketimines. The low reactivity and competing enolization of the ketimines was overcome by the use of a copper–phosphine chiral catalyst, which also rendered the transformation highly chemoselective and enantioselective for a broad range of ketimine substrates.

  廉价且易于获得的有机镁试剂用于可烯化的N-磺酰基酮亚胺的催化对映选择性烷基化反应。铜-膦手性催化剂的使用克服了酮亚胺的低反应性和竞争性烯醇化反应，这也使转化对多种酮亚胺底物具有高度的化学选择性和对映选择性。
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1973546B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Thiourea inhibitors of herpes viruses. Part 2: N-Benzyl-N′-arylthiourea inhibitors of CMV
  作者：Jonathan D. Bloom、Russell G. Dushin、Kevin J. Curran、Fran Donahue、Emily B. Norton、Eugene Terefenko、Thomas R. Jones、Adma A. Ross、Boris Feld、Stanley A. Lang、Martin J. DiGrandi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.093

  日期：2004.7

  A series of highly potent thiourea inhibitors of cytomegalovirus (CMV) with improved stability properties was prepared and evaluated. Compound 29 inhibited the virus in cultured HFF cells with IC50 of 0.2 nM. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.