(R)-3-(5-azidopentanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 153535-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(5-azidopentanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(5-azidopentanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 153535-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: OKJSKUAQRPGZPI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-azidopentanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-azido-2-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)-methyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Schmidt / Bischler-Napieralski /亚胺还原级联序列合成（S）-酪氨酸的对映体选择性策略

  摘要：

  从容易获得的叠氮酸和菲醇开发了一种新颖的对映选择性策略，用于全合成（S）-酪氨酸的总收率为48％，ee超过99％。该路线具有Evans立体选择性烷基化作用和前所未有的单锅分子内Schmidt / Bischler-Napieralski /亚胺还原级联序列，其中三个新键和两个环的产率为84％。叠氮基醛的分子内施密特重排被证明是无外消旋的。

  DOI：

  10.1021/jo302725q
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(5-azidopentanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Schmidt / Bischler-Napieralski /亚胺还原级联序列合成（S）-酪氨酸的对映体选择性策略

  摘要：

  从容易获得的叠氮酸和菲醇开发了一种新颖的对映选择性策略，用于全合成（S）-酪氨酸的总收率为48％，ee超过99％。该路线具有Evans立体选择性烷基化作用和前所未有的单锅分子内Schmidt / Bischler-Napieralski /亚胺还原级联序列，其中三个新键和两个环的产率为84％。叠氮基醛的分子内施密特重排被证明是无外消旋的。

  DOI：

  10.1021/jo302725q

文献信息

• An Enantioselective Strategy for the Synthesis of (<i>S</i>)-Tylophorine via One-Pot Intramolecular Schmidt/Bischler–Napieralski/Imine-Reduction Cascade Sequence
  作者：Bo Su、Fazhong Chen、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo302725q

  日期：2013.3.15

  A novel enantioselective strategy for the total synthesis of (S)-tylophorine was developed in an overall yield of 48% with more than 99% ee from readily avaliable azido acid and phenanthryl alcohol. This route features an Evans stereoselective alkylation and an unprecedented one-pot intramolecular Schmidt/Bischler–Napieralski/imine-reduction cascade sequence, in which three new bonds and two rings

  从容易获得的叠氮酸和菲醇开发了一种新颖的对映选择性策略，用于全合成（S）-酪氨酸的总收率为48％，ee超过99％。该路线具有Evans立体选择性烷基化作用和前所未有的单锅分子内Schmidt / Bischler-Napieralski /亚胺还原级联序列，其中三个新键和两个环的产率为84％。叠氮基醛的分子内施密特重排被证明是无外消旋的。