9-methoxyphenanthridine | 41001-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxyphenanthridine
• CAS: 41001-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: AMHGQSHHRLTKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5 °C
• 沸点：
  387.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxyphenanthridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以62%的产率得到9-methoxyphenanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  以三氟甲磺酸三氟甲基酯为三氟甲氧基的来源合成杂芳族三氟甲基醚†

  摘要：

  通过使相应的N-氧化物与三氟甲基或更高级的全氟烷基三氟甲磺酸酯反应，将一系列氮杂环转化为相应的三氟甲基或更高级的全氟烷基醚。通常用作[OCF 3 ] -的前体的三氟甲基三氟甲磺酸酯在这里用作双功能试剂，以使杂芳基更具亲电性并传递三氟甲氧基。该试剂易于大规模制备（> 100克），并且无论是纯净形式还是储液形式均稳定。报告了这种方法的应用和局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05084h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到9-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted photocyclization of arylimines. Studies directed towards the synthesis of pentacyclic natural products.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80719-4

文献信息

• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。
• Photocyclization synthesis of phenanthridine and its derivatives under direct dehydrogenation conditions
  作者：Wen-Qing Zhu、Jin Zhang、Pan Fan、Lan-Ting Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152734

  日期：2021.2

  synthesizing phenanthridines by photocyclization has been established. This method does not require inert gas protection, does not require transition metal catalysts and is environmentally friendly, efficient and convenient. It is proposed to use (E)-N,1-diphenylformimines as substrates to synthesize phenanthridine and its derivatives by ultraviolet light, which provides a new synthesis route for further research

  建立了一种通过光环化合成菲啶的新方法。该方法不需要惰性气体保护，不需要过渡金属催化剂，并且是环境友好，有效和方便的。提出以（E）-N，1-二苯基甲亚胺为底物通过紫外光合成菲啶及其衍生物，为进一步研究光环化合成菲啶提供了一条新的合成途径。合成了八种新的菲啶化合物。其结构的确认为进一步研究其性能和挖掘其应用潜力提供了物质基础。该方法的建立进一步拓宽了菲啶化合物的合成途径。
• Synthesis of Phenanthridines through Iodine-Supported Intramolecular C–H Amination and Oxidation under Visible Light
  作者：Yan Gao、Yi Jing、Lixin Li、Jie Zhang、Xuenian Chen、Yan-Na Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01390

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a metal-free and step-economic synthesis of phenanthridines from 2-biarylmethanamines under mild conditions. The reaction involves iodine-supported intramolecular C–H amination and oxidation of 5,6-dihydrophenanthridine under air and benign visible light. The mechanism study reveals that visible light plays a key role in both these steps.

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。