2-{2-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]乙基}-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑 | 779352-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-{2-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]乙基}-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑
• 中文别名: 4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮,3,5-二氢-7-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)-2-吡咯烷基]-
• 英文名称: 2-[2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 779352-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: XTTUMDMTNZRCRK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-{2-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]乙基}-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑 在 氢气 作用下， 以60%的产率得到(R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物合成手性信息素内酯的简便通用方法

  摘要：

  作为我们正在进行的有关4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物多功能性研究的一部分，我们提出了从容易获得的起始原料直接合成手性内酯信息素的方法。作为一种应用，我们描述了顺式和反式-2-甲基-5-己内酯的非对映选择性合成（1），木匠蜜蜂Xylocopa hirutissima的信息素成分，以及（4 R，5 Z）-5-的形式合成。tetradecen-4-olide（2），日本甲虫Popillia japonica的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.083
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-{2-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]乙基}-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物合成手性信息素内酯的简便通用方法

  摘要：

  作为我们正在进行的有关4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物多功能性研究的一部分，我们提出了从容易获得的起始原料直接合成手性内酯信息素的方法。作为一种应用，我们描述了顺式和反式-2-甲基-5-己内酯的非对映选择性合成（1），木匠蜜蜂Xylocopa hirutissima的信息素成分，以及（4 R，5 Z）-5-的形式合成。tetradecen-4-olide（2），日本甲虫Popillia japonica的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.083

文献信息

• An easy and versatile approach to the synthesis of chiral pheromone lactones via 4,4-dimethyl-2-oxazoline derivatives
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Alfredo R.M. Oliveira、Fabio Simonelli、José A.F.P. Villar、Orlando Delay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.083

  日期：2004.9

  investigation on the versatility of 4,4-dimethyl-2-oxazoline derivatives, we present a straightforward synthesis of chiral lactone pheromones from readily available starting materials. As an application, we describe the diastereoselective synthesis of cis and trans-2-methyl-5-hexanolide (1), a pheromone component of the carpenter bee Xylocopa hirutissima, and a formal synthesis of (4R,5Z)-5-tetradecen-4-olide

  作为我们正在进行的有关4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物多功能性研究的一部分，我们提出了从容易获得的起始原料直接合成手性内酯信息素的方法。作为一种应用，我们描述了顺式和反式-2-甲基-5-己内酯的非对映选择性合成（1），木匠蜜蜂Xylocopa hirutissima的信息素成分，以及（4 R，5 Z）-5-的形式合成。tetradecen-4-olide（2），日本甲虫Popillia japonica的性信息素。