N-vinylmethacrylamide | 188897-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-vinylmethacrylamide
• 英文别名: N-ethenyl-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 188897-70-3
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19226639
• 分子量: 111.144
• InChiKey: MRUJSNSDPBZNHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinylmethacrylamide 在 安息香双甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl S-(3-((2-(benzylthio) ethyl)amino)-2-methyl-3-oxopropyl)-N-(tert butoxycarbonyl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基丙烯酰胺：用于硫醇-硫醇生物共轭的多功能异双功能亲电子试剂

  摘要：

  在这里，我们报告了硫醇选择性异双功能亲电子试剂的第一个例子，N-乙烯基丙烯酰胺，它能够实现高效的高选择性硫醇-硫醇生物偶联和肽的半胱氨酸修饰。我们证明了这些新型硫醇选择性支架在生物相容性条件下可以很容易地进行 thia-Michael 加成和正交自由基诱导的硫醇-烯“点击”反应。此外，使用计算研究解释了意想不到的 Markovnikov N , S-乙缩醛氢硫醇化的形成。我们还揭示了N-乙烯基丙烯酰胺支架的N-甲基化改变了反应的区域选择性。我们证明使用N-乙烯基丙烯酰胺有望成为一种高效、温和且精致的半胱氨酸选择性方案，用于轻松构建荧光团标记的肽和蛋白质，并且所得缀合物对降解和硫醇交换具有抗性，从而显着改善其生物物理特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04146
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 2-叠氮碘乙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以52%的产率得到N-vinylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基丙烯酰胺：用于硫醇-硫醇生物共轭的多功能异双功能亲电子试剂

  摘要：

  在这里，我们报告了硫醇选择性异双功能亲电子试剂的第一个例子，N-乙烯基丙烯酰胺，它能够实现高效的高选择性硫醇-硫醇生物偶联和肽的半胱氨酸修饰。我们证明了这些新型硫醇选择性支架在生物相容性条件下可以很容易地进行 thia-Michael 加成和正交自由基诱导的硫醇-烯“点击”反应。此外，使用计算研究解释了意想不到的 Markovnikov N , S-乙缩醛氢硫醇化的形成。我们还揭示了N-乙烯基丙烯酰胺支架的N-甲基化改变了反应的区域选择性。我们证明使用N-乙烯基丙烯酰胺有望成为一种高效、温和且精致的半胱氨酸选择性方案，用于轻松构建荧光团标记的肽和蛋白质，并且所得缀合物对降解和硫醇交换具有抗性，从而显着改善其生物物理特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04146

文献信息

• [EN] DYE COMPOUND, METHOD OF PRODUCING DIPYRROMETHENE METAL COMPLEX COMPOUND, METHOD OF PRODUCING DYE MULTIMER, SUBSTITUTED PYRROLE COMPOUND, COLORED CURABLE COMPOSITION, COLOR FILTER, METHOD OF PRODUCING COLOR FILTER, SOLID-STATE IMAGE SENSOR AND LIQUID<br/>[FR] COMPOSÉ DE COLORANT, PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ À BASE D'UN COMPLEXE MÉTALLIQUE DE DIPYRROMÉTHÈNE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN MULTIMÈRE COLORANT, COMPOSÉ DE PYRROLE SUBSTITUÉ, COMPOSITION COLORÉE DURCISSABLE, FILTRE COULEUR, PROCÉDÉ DE PRODUC
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2012011391A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention provides a dye compound having a partial structure represented by the following formula (5): wherein in formula (5), Dye represents a dye structure; G1 represents NR or an oxygen atom; G2 represents a monovalent substituent group having an -Es' value as a steric parameter of 1.5 or more; p represents an integer from 1 to 8; when p is 2 or greater, the two or more structures represented by p may be the same or different from each other; and R represents a hydrogen atom or a monovalent substituent group.

  该发明提供了一种染料化合物，其具有以下式（5）所表示的部分结构：其中在式（5）中，Dye代表染料结构；G1代表NR或氧原子；G2代表具有-Es'值作为1.5或更高的立体参数的一价取代基团；p代表从1到8的整数；当p大于等于2时，由p表示的两个或更多结构可以相同也可以不同；R代表氢原子或一价取代基团。
• Unexpected Direct Synthesis of<i>N</i>-Vinyl Amides through Vinyl Azide-Enolate [3+2] Cycloaddition
  作者：Hans Choi、Harry J. Shirley、Paul A. Hume、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/anie.201702727

  日期：2017.6.19

  The unexpected synthesis of industrially important N‐vinyl amides directly from aldehydes and α,β‐unsaturated N‐vinyl amides from esters is reported. This reaction probably proceeds through an initial [3+2] azide–enolate cycloaddition involving a vinyl azide generated in situ. A survey of the reaction scope and preliminary mechanistic findings supported by quantum computational analysis are reported

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。
• Active energy ray-curable composition and antistatic film
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10570240B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Provided are an active energy ray-curable composition that has good antistatic properties, scratch resistance, and transparency after curing, and an antistatic film using the same. The active energy ray-curable composition of the present invention is an active energy ray-curable composition, including a photopolymerization initiator A represented by the following Formula (I), an antistatic polymer B, and a polymerizable compound C containing an ethylenically unsaturated group, in Formula (I), V1, V2, V3, and V4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and n represents an integer of 1 to 5.

  提供了一种具有良好抗静电性能、耐刮擦性和透明性的活性能量光固化组合物，以及使用该组合物的抗静电膜。本发明的活性能量光固化组合物是一种活性能量光固化组合物，包括由以下化学式（I）表示的光聚合引发剂A，抗静电聚合物B和含有乙烯基不饱和基团的可聚合化合物C，在化学式（I）中，V1、V2、V3和V4分别独立地表示氢原子或取代基，n表示1到5的整数。
• Polymerizable composition and planographic printing plate precursor
  申请人：Taguchi Yoshinori

  公开号：US20060051701A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention provides a polymerizable composition comprising (A) a compound represented by the following formula (I), (B) an infrared absorbent, and (C) a compound having at least one addition-polymerizable ethylenically unsaturated bond, and a negative planographic printing plate precursor having a recording layer containing the polymerizable composition. In the formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group; and X − represents an anion.

  本发明提供了一种可聚合组成物，包括（A）以下式子（I）所代表的化合物，（B）红外吸收剂和（C）至少具有一个加成聚合乙烯基不饱和键的化合物，以及具有包含可聚合组成物的记录层的负电平面印刷版前体。在式（I）中，R1，R2，R3，R4，R5和R6各自独立地代表氢原子或一价有机基；X-代表负离子。
• INK FOR INKJET RECORDING AND IMAGE FORMING METHOD
  申请人：SHIBATA Naoya

  公开号：US20110069122A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  There is provided is an ink for inkjet recording, comprising: a pigment coated with a water-insoluble resin including a structural unit represented by the following formula (1) and a structural unit having an ionic group; a nitrogen-containing organic solvent; resin particles; and water, wherein a mass ratio [nitrogen-containing organic solvent/resin particles] is from 2.0 to 6.0: wherein, in formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a halogen atom; L 1 represents *—COO—, —OCO—, *—CONR 2 —, *—O—, or a substituted or unsubstituted phenylene group, wherein “*—” represents a bond linking to the main chain; R 2 represents a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; and L 2 represents a single bond or a divalent linking group having 1 to 30 carbon atoms, and a image forming method.

  提供了一种用于喷墨记录的油墨，包括：被涂覆有水不溶性树脂的颜料，所述水不溶性树脂包括由以下公式（1）表示的结构单元和具有离子基的结构单元；含氮有机溶剂；树脂粒子；和水，其中质量比【含氮有机溶剂/树脂粒子】为2.0至6.0：其中，在公式（1）中，R1表示氢原子、甲基基团或卤素原子；L1表示*—COO—、—OCO—、*—CONR2—、*—O—或取代或未取代的苯基烷基，其中“*—”表示与主链连接的键；R2表示氢原子或具有1至10个碳原子的烷基基团；L2表示单键或具有1至30个碳原子的二价连接基团，以及一种图像形成方法。