3,6-dimethyl-2-methylthio-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 123043-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-methylthio-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine；ethyl 1,4-dimethyl-2-(methylthio)-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 1,4-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 123043-97-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: KSKFCUCXECAMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-2-methylthio-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到5-ethoxycarbonyl-3,6-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Christian Oliver; Roschger, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 55 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3,6-dimethyl-2-methylthio-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246

文献信息

• Dihydropyrimidine based hydrazine dihydrochloride derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Ajmal Khan、Jamshed Hashim、Nuzhat Arshad、Ijaz Khan、Naureen Siddiqui、Abdul Wadood、Muzaffar Ali、Fiza Arshad、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.12.007

  日期：2016.2

  Four series of heterocyclic compounds 4-dihydropyrimidine-2-thiones 7-12 (series A), N,S-dimethyl-dihydropyrimidines 13-18 (series B), hydrazine derivatives of dihydropyrimidine 19-24 (series C), and tetrazolo dihydropyrimidine derivatives 25-30 (series D), were synthesized and evaluated for in vitro urease inhibitory activity. The series B-D were first time examined for urease inhibition. Series A

  四个系列的杂环化合物4-二氢嘧啶-2-硫酮7-12（A系列），N，S-二甲基-二氢嘧啶13-18（B系列），二氢嘧啶19-24的肼衍生物（C系列）和四唑二氢嘧啶合成衍生物25-30（D系列），并评价其体外脲酶抑制活性。第一次检查BD系列对脲酶的抑制作用。发现系列A和C具有显着活性，IC50值分别在34.7-42.9和15.0-26.0μM之间。构效关系表明，游离的S原子和肼部分是抗脲酶的关键药效​​团。进行了活性系列A（7-12）和C（19-24）的动力学研究，以确定它们的抑制方式和解离常数Ki。系列A（7-12）和系列C（19-24）的化合物表现出混合型抑制作用，Ki值分别在15.76-25.66和14.63-29.42μM之间。分子对接结果表明，两个系列的所有活性化合物均与脲酶的活性位点特别是镍离子具有显着的结合相互作用。还评估了所有系列AD对哺乳动物小鼠成纤维细胞3T3细胞系的细胞毒性，并且在细胞模型中未观察到毒性。
• Preparation of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives from Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones
  作者：Jamshed Hashim、Nuzhat Arshad、Ijaz Khan、Sonia Nisar、Basharat Ali、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.069

  日期：2014.11

  Dihydropyrimidines (DHPM) with a fused tetrazole ring have been synthesized via a smooth and efficient three-step protocol involving N,S-dimethylated and 2-hydrazinyl-dihydropyrimidine intermediates, respectively. The described protocol is applicable to electron rich and electron poor DHPM precursors as well. The insertion of tetrazole ring in monastrol type dihydropyrimidines makes it interesting for pharmacological investigations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAPPE, CHRISTIAN OLIVER;ROSCHGER, PETER, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 55-64
  作者：KAPPE, CHRISTIAN OLIVER、ROSCHGER, PETER

  DOI：——

  日期：——