(S)-(-)-3-Propylcyclohexanone | 73959-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-Propylcyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-propylcyclohexan-1-one
• CAS: 73959-34-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JTWWWMMYLTUDHS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Propylcyclohexanone 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(1R,3R)-3-Propyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Use of shift reagent with MTPA derivatives in19F NMR spectrocopy: IV—Determination of enantiomeric composition for a variety of secondary cycloalkanols. A survey

  摘要：

  AbstractChiral secondary cycloalkanols (monocyclic alcohols) are derivatized to the corresponding (R)‐α‐methoxy‐α‐trifluoromethyl‐α‐phenylacetic acid [(R)‐MTPA] esters and analysed by 19F NMR in the presence of tris(6,6,7,7,8,8,8‐heptafluoro‐2,2‐dimethyl‐3,5‐octanedionato) europium(III) [Eu(fod)3]. Using this method the enantiomeric composition can be measured for several cyclopentanols, cyclohexanols and cycloheptanols, with a variety of substitution patterns. It is shown that a mixture of four stereoisomeric cycloalkanols, such as cis and trans disubstituted alcohols, can be analysed simultaneously.

  DOI：

  10.1002/omr.1270210609
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,6S)-2-oxo-6-propylcyclohexane-1-carboxylate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhang Qingwei, Mohan Raju M., Cook Laura, Kazanis Sophia, Peisach Daniel,+, J. Org. Chem, 58 (1993) N 27, S 7640-7651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Counterion Enhanced Organocatalysis: A Novel Approach for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Enones
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Veronika Zeindlhofer、Michael Schnürch、Christian Schröder、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/cctc.202000414

  日期：2020.7.21

  organocatalytic transfer hydrogenations relying on an ion‐paired catalyst of natural l ‐amino acids as main source of chirality in combination with racemic, atropisomeric phosphoric acids as counteranion. The combination of a chiral cation with a structurally flexible anion resulted in a novel chiral framework for asymmetric transfer hydrogenations with enhanced selectivity through synergistic effects. The optimized

  我们提出了一种新的有机催化转移氢化策略，该策略依赖于天然l的离子对催化剂-氨基酸作为手性的主要来源，与作为抗衡阴离子的外消旋、阻转异构磷酸相结合。手性阳离子与结构灵活的阴离子的组合产生了一种新的手性框架，用于不对称转移氢化，通过协同效应提高了选择性。优化的催化体系与 Hantzsch 酯作为仿生转移氢化的氢源相结合，在温和条件下实现了一系列 α,β-不饱和环己烯酮的高对映选择性和优异的产率。此外，由于使用了现成的手性池衍生的构建块，与目前的技术水平相比，它可以以一种直接且便宜得多的方式制备。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of grignard reagents mediated by copper(I)-chiral bidentate phosphine complex
  作者：Motomu Kanai、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00759-6

  日期：1995.6

  A catalytic amount of a chiral phosphine 1-copper iodide complex catalyzes the conjugate addition of organomagnesium chlorides to cycloalkenones and pentenolide to give the corresponding addition products in 94-72% ee.

  催化量的手性膦1-铜碘化物配合物催化有机氯化镁与环烯酮和戊烯内酯的共轭加成，从而得到94-72％ee的相应加成产物。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。
• Highly Enantio- and s-trans CC Bond Selective Catalytic Hydrogenation of Cyclic Enones: Alternative Synthesis of (−)-Menthol
  作者：Takashi Ohshima、Hiroshi Tadaoka、Kiyoto Hori、Noboru Sayo、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200701505

  日期：2008.2.27

  % ee). To obtain high enantio- and s-trans selectivities, the addition of a halogen source to the cationic Rh complex was the essential step. With the key step of the s-trans selective asymmetric hydrogenation of piperitenone, we demonstrated a new synthetic method for optically pure (-)-menthol via three atom-economical hydrogenations. Moreover, we found that the complete s-trans and s-cis C=C bond

  通过使用阳离子Rh（I）配合物，（S）-5,5'-双di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基膦基） } -4,4'-bi-1,3-苯并二甲苯（DTBM-SEGPHOS）和（CH2CH2PPh3Br）2。环状烯酮上s-顺式C ＝ C键异亚丙基部分的存在影响氢化的对映选择性。因此，同时包含s-顺式和s-反式烯酮的3-烷基-6-异亚丙基-2-环己烯-1-酮的氢化以优异的对映选择性（至多98％ee）进行。为了获得高对映体和s-反式选择性，将卤素源添加到阳离子Rh络合物中是必不可少的步骤。在哌啶酮的反式选择性不对称加氢的关键步骤中，我们展示了一种通过三个原子经济的氢化反应制备光学纯的（-）-薄荷醇的新合成方法。此外，我们发现，完整s-反和s-顺C = C键的选择性的反应也是由手性配体和卤化物两者的适当选择来实现。
• Lemiere, Guy L.; Jaco, Jan; Merckx, Erik M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 8, p. 747 - 752
  作者：Lemiere, Guy L.、Jaco, Jan、Merckx, Erik M.、Lepoivre, Josef A.、Alderweireldt, Frank C.

  DOI：——

  日期：——