chaetomugilin D | 1098081-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: chaetomugilin D
• 英文别名: (1S,10S,12R,13R,14R,17R)-8-chloro-12-hydroxy-10,13,14-trimethyl-5-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]-4,11,15-trioxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,5,7-triene-9,16-dione
• CAS: 1098081-38-9
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₆
• 分子量: 434.917
• InChiKey: VFAOIGZBHFMFIU-XSKLMDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chaetomugilin D 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(2E)-4-methylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由海洋鱼类衍生的球状壳龟产生的三种新的氮杂苯醌。

  摘要：

  从最初从海水鱼Mugil cephalus的球壳拟杆菌（Chaetomium globosum）菌株中分离出了三种新的代谢产物，即chaetomugilin S，dechloro-chaetomugilin D和dechloro-chaetomugilin D，并基于光谱分析，包括1D，阐明了它们的绝对立体结构。和2D NMR技术以及一些化学转化。特别地，迄今为止，脂粘蛋白T和U是在从该真菌菌株分离的氮杂苯甲酮中首先没有氯原子的化合物。此外，这些化合物适度抑制了培养的P388，HL-60，L1210和KB细胞系的生长。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.40

文献信息

• Determination of the absolute configuration of chaetoviridins and other bioactive azaphilones from the endophytic fungus Chaetomium globosum
  作者：Ui Joung Youn、Tawanun Sripisut、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Nighat Fatima、Charles J. Simmons、Marisa M. Wall、Dianqing Sun、John M. Pezzuto、Leng Chee Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.063

  日期：2015.11

  Chemical investigation of an endophytic fungus Chaetomium globosum isolated from leaves of Wikstroemia uva-ursi led to the isolation of two new azaphilones, chaetoviridins J and K (1 and 3), along with five known derivatives (2 and 4–7). The structures of azaphilones were determined by NMR, X-ray diffraction, Mosher’s method, and CD analysis. The isolated compounds were evaluated for their cancer

  的内生真菌的化学调查球毛壳菌从叶中分离荛UVA-URSI导致了两个新azaphilones的隔离，chaetoviridins J和K（1和3）中，用5个已知衍生物（沿2和4 - 7）。通过NMR，X射线衍射，Mosher法和CD分析确定氮杂苯酮的结构。根据分离的化合物抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的核因子κB（NF-κB）的能力，评估其化学预防作用。化合物4，5，7，和合成的8和9抑制一氧化氮（NO）的产生，IC 50值在0.3–5.8μM范围内。化合物4，5，和9也显示（TNF-α）诱导的NF-κB活性，IC 50个在0.9-5.1μM的范围内的值。
• Chaetomugilins I–O, new potent cytotoxic metabolites from a marine-fish-derived Chaetomium species. Stereochemistry and biological activities
  作者：Yasuhide Muroga、Takeshi Yamada、Atsushi Numata、Reiko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.125

  日期：2009.9

  Chaetomugilins I-O were isolated from a strain of Chaetomium globosum originally isolated from the marine fish Mugil cephalus, and their absolute stereostructures were elucidated on the basis of spectroscopic analyses, including 1D and 2D NMR techniques, as well as chemical transformations. These compounds exhibited significant growth inhibition of cultured P388, HL-60, L1210, and KB cell lines. In addition, chaetomugilin I showed selective cytotoxic activity against 39 human cancer cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three new azaphilones produced by a marine fish-derived chaetomium globosum
  作者：Takeshi Yamada、Masaaki Jinno、Takashi Kikuchi、Tetsuya Kajimoto、Atsushi Numata、Reiko Tanaka

  DOI：10.1038/ja.2012.40

  日期：2012.8

  were isolated from a strain of Chaetomium globosum originally obtained from the marine fish Mugil cephalus, and their absolute stereostructures were elucidated based on the basis of spectroscopic analyses, including 1D and 2D NMR techniques and some chemical transformations. Particularly, chaetomugilins T and U are the first compounds without a chlorine atom in azaphilones isolated from this fungal strain

  从最初从海水鱼Mugil cephalus的球壳拟杆菌（Chaetomium globosum）菌株中分离出了三种新的代谢产物，即chaetomugilin S，dechloro-chaetomugilin D和dechloro-chaetomugilin D，并基于光谱分析，包括1D，阐明了它们的绝对立体结构。和2D NMR技术以及一些化学转化。特别地，迄今为止，脂粘蛋白T和U是在从该真菌菌株分离的氮杂苯甲酮中首先没有氯原子的化合物。此外，这些化合物适度抑制了培养的P388，HL-60，L1210和KB细胞系的生长。