chaetomugilin D | 1098081-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: chaetomugilin D
• 英文别名: chaetomugilin F；(1R,10S,13R,14R)-8-chloro-10,13,14-trimethyl-5-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]-4,11,15-trioxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,5,7,12(17)-tetraene-9,16-dione
• CAS: 1098081-42-5
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₅
• 分子量: 416.901
• InChiKey: PQCNMEKFPHIIHE-QESWSWRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 chaetomugilin D 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到chaetomugilin E
  参考文献：
  名称：

  chaetoviridins和其他生物活性azaphilones从绝对构型确定的内生真菌球毛壳菌

  摘要：

  的内生真菌的化学调查球毛壳菌从叶中分离荛UVA-URSI导致了两个新azaphilones的隔离，chaetoviridins J和K（1和3）中，用5个已知衍生物（沿2和4 - 7）。通过NMR，X射线衍射，Mosher法和CD分析确定氮杂苯酮的结构。根据分离的化合物抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的核因子κB（NF-κB）的能力，评估其化学预防作用。化合物4，5，7，和合成的8和9抑制一氧化氮（NO）的产生，IC 50值在0.3–5.8μM范围内。化合物4，5，和9也显示（TNF-α）诱导的NF-κB活性，IC 50个在0.9-5.1μM的范围内的值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.063

文献信息

• Determination of the absolute configuration of chaetoviridins and other bioactive azaphilones from the endophytic fungus Chaetomium globosum
  作者：Ui Joung Youn、Tawanun Sripisut、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Nighat Fatima、Charles J. Simmons、Marisa M. Wall、Dianqing Sun、John M. Pezzuto、Leng Chee Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.063

  日期：2015.11

  Chemical investigation of an endophytic fungus Chaetomium globosum isolated from leaves of Wikstroemia uva-ursi led to the isolation of two new azaphilones, chaetoviridins J and K (1 and 3), along with five known derivatives (2 and 4–7). The structures of azaphilones were determined by NMR, X-ray diffraction, Mosher’s method, and CD analysis. The isolated compounds were evaluated for their cancer

  的内生真菌的化学调查球毛壳菌从叶中分离荛UVA-URSI导致了两个新azaphilones的隔离，chaetoviridins J和K（1和3）中，用5个已知衍生物（沿2和4 - 7）。通过NMR，X射线衍射，Mosher法和CD分析确定氮杂苯酮的结构。根据分离的化合物抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的核因子κB（NF-κB）的能力，评估其化学预防作用。化合物4，5，7，和合成的8和9抑制一氧化氮（NO）的产生，IC 50值在0.3–5.8μM范围内。化合物4，5，和9也显示（TNF-α）诱导的NF-κB活性，IC 50个在0.9-5.1μM的范围内的值。