3,3-Bis(methylthio)-1-(2-thienyl)-1-propanone | 128307-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Bis(methylthio)-1-(2-thienyl)-1-propanone
• 英文别名: 3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 128307-43-7
• 化学式: C₉H₁₂OS₃
• 分子量: 232.392
• InChiKey: FFRRRJJQPNVTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(methylthio)-1-(2-thienyl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过二甲亚砜轻松进行一锅热脱水和β-羟基二硫缩醛的脱硫缩醛化反应：α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85646-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3,3-Bis(methylthio)-1-(2-thienyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠的区域和化学选择性共轭1,4-还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89784-2

文献信息

• RAO, CH. SRINIVASA;CHAKRASALI, R. T.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2195-2204
  作者：RAO, CH. SRINIVASA、CHAKRASALI, R. T.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYA+

  DOI：——

  日期：——
• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。
• Regio- and chemoselective conjugate 1,4-reduction of α-oxoketene dithioacetals with sodium borohydride and sodium cyanoborohydride
  作者：Ch. Srinivasa Rao、R.T. Chakrasali、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89784-2

  日期：1990.1

  Theα-oxoketene dithioacetals are shown to undergo conjugate 1,4-reduction in highly regio- and chemoselective manner with sodium borohydride in acetic acid to afford the corresponding β-oxodithioacetals in good yields. These results have been rationalized according to HSAB principle in terms of 'hard soft affinity inversion' concept. The reduction of with sodium cyanoborohydride also proceeds in 1

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。