N-(2-acetylphenyl)thiophene-2-sulfonamide | 717859-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 717859-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD03967433
• 分子量: 281.356
• InChiKey: SRNYRXCJVPQCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)thiophene-2-sulfonamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration

  摘要：

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01594f
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzo[c]isoxazole 、 sodium thiophene-2-sulfinate 在 水 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到N-(2-acetylphenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化亚磺酸钠与蒽基的亲电胺化反应

  摘要：

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100010

文献信息

• Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration
  作者：Chengkou Liu、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Qiang Jiang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob01594f

  日期：——

  An efficient visible-light-mediated organocatalyzed N–H heteroarylation was accomplished via remote heteroaryl ipso-migration.

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i>-C-H Amidation of Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01770

  日期：2018.8.3

  An efficient manganese-catalyzed ortho-C-H amidation of weakly coordinating aromatic ketones using the readily available sulfonyl azide as the amination reagent is developed. The key step is the ketone directed aromatic metalation using the in situ generated reactive Mn intermediate, MnMe(CO)5. This method offers excellent chemical yields, high regioselectivities, and good functional group tolerance

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• 一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111777478B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯并异噁唑化合物、如化学式II所示的亚磺酸钠化合物、金属催化剂和溶剂混合，反应得到如化学式III所示的临酰基苯胺磺酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基。该合成方法能够高效合成临酰基苯胺磺酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Synthesis of [60]Fullerene-Fused Tetrahydroazepinones and Azepinonimines via Cu(OAc)₂-Promoted <i>N</i>-Heteroannulation Reaction
  作者：Tong-Xin Liu、Zhenbei Zhang、Qingfeng Liu、Pengling Zhang、Penghao Jia、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/ol500028w

  日期：2014.2.7

  A convenient and efficient Cu(OAc)(2)-mediated N-heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-sulfonylated o-amino-aromatic methyl ketones or O-alkyl oximes has been reported for the synthesis of novel and scarce [60]fullerene-fused tetrahydroazepinones and -azepinonimines in a highly, selective manner. Moreover, a possible mechanism involving two pathways is proposed on the basis of the experimental observations.
• C- to N-Center Remote Heteroaryl Migration via Electrochemical Initiation of N Radical by Organic Catalyst
  作者：Chengkou Liu、Qiang Jiang、Yang Lin、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04141

  日期：2020.2.7

  Herein an exogenous oxidant- and metal-free electrochemical heteroaryl migration triggered by N radicals to construct new N-C bonds was developed. This methodology features a high atom economy and utilization rate of energy, and it is insensitive to water and air. Moreover, a user-friendly undivided cell was employed. The use of an organic catalyst makes it more efficient, green, and practical.