sodium thiophene-2-sulfinate | 38945-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: sodium thiophene-2-sulfinate
• 英文别名: sodium 2-thienylsulfinate；sodium 2-thiophenesulfinate；2-thienylsulfinic acid sodium salt；sodium thiophene-2-sulphinate；sodium;thiophene-2-sulfinate
• CAS: 38945-01-6
• 化学式: C₄H₃O₂S₂*Na
• 分子量: 170.188
• InChiKey: RRLLXOFIOPVYOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophene-2-sulfinate 在 copper(I) oxide 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以55%的产率得到2,2'-联二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Catalytic desulfitative homocoupling of sodium arylsulfinates in water using PdCl2 as the recyclable catalyst and O2 as the terminal oxidant

  摘要：

  开发了一种绿色且便捷的合成对称联苯的方法。在环保溶剂水和对洁净氧化剂分子氧的存在下，通过催化脱亚硫酸酯偶联反应，将各种廉价且易得的钠芳基亚磺酸盐转化为高产率的对称联苯。此外，水能够轻松地承载贵金属催化剂PdCl2以进行多次循环使用，并有助于分离不溶性有机产物。

  DOI：

  10.1039/c2gc36550b
• 作为产物：
  描述：

  Thiophene-2-sulfinic Chloride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium thiophene-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 促进的一锅法脱氧和喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠的直接 2-磺酰化：2-磺酰喹啉的简便和区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601443

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。
• Visible-Light-Mediated Difunctionalization of Alkynes: Synthesis of β-Substituted Vinylsulfones Using <i>O</i>- and <i>S</i>-Centered Nucleophiles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Anjali Dahiya、Bubul Das、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01350

  日期：2021.9.3

  An inimitable illustration of a green-light-induced, regioselective difunctionalization of terminal alkynes has been disclosed using sodium arylsulfinates and carboxylic acids in the presence of eosin Y as the photocatalyst. The present methodology is further demonstrated by employing NH4SCN as an S-centered nucleophile instead of carboxylic acid. The mechanistic investigation reveals a radical-induced

  在曙红 Y 的存在下，使用芳基亚磺酸钠和羧酸作为光催化剂，揭示了绿光诱导的末端炔烃的区域选择性双官能化的独特例证。本方法通过使用 NH 4 SCN 作为S中心亲核试剂而不是羧酸得到进一步证明。机理研究揭示了自由基诱导的碘磺酰化，然后是碱基介导的亲核取代。该机制得到了各种研究的支持，即自由基捕获实验、荧光猝灭和 CV 研究。在这个协议中，（Z)-β-取代的乙烯基砜，专门涵盖广泛的炔烃和亲核试剂，这些通常未被解决。目前的策略可以容忍具有空间体积和不同电子特性的结构离散的底物，这为合成高度官能化的 ( Z )-β-取代的乙烯基砜提供了一种直接而实用的途径。在此，C-O 和 C-S 键同时组装，同时引入了重要的官能团，即酯、硫氰酸酯和砜。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。