trispiro[3.0.3.0.3.1]tridecan-13-one | 108451-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trispiro[3.0.3.0.3.1]tridecan-13-one
• 英文别名: trispiro[3.0.35.0.39.14]tridecan-13-one
• CAS: 108451-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HCCOQWOFRYGVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trispiro[3.0.3.0.3.1]tridecan-13-one 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.1]heptadecan-17-one
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 环丁亚基环丁烷 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到trispiro[3.0.3.0.3.1]tridecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x

文献信息

• Towards acyclic 1,1-linked polycyclobutanes as potential precursors of polyspiranes with a helical primary structure: Synthesis of tercyclobutanes and attempted synthesis of quinquecyclobutanes
  作者：Said Gaini-Rahimi、Christoph Steeneck、Imelda Meyer、Lutz Fitjer、Frank Pauer、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00098-8

  日期：1999.3

  Acyclic 1,1-linked polycyclobutanes 1 should be potentially prone to rearrange to polyspiranes with a helical primary structure. In an exploratory study, the synthesis of die tercyclobutanes 8 (5-6-7-8) and 15 (9-10-11-12-16-15 or 14-15), and several approaches to quinquecyclobutanes with the beta- and delta-ketoesters 35 (15-33-34-35) and 24b (23-24a-24b). respectively, as most promising precursors are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Fitjer, Lutz; Quabeck, Ulrike, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1054 - 1056
  作者：Fitjer, Lutz、Quabeck, Ulrike

  DOI：——

  日期：——
• FITJER, LUTZ;QUABECK, ULRIKE, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1054-1056
  作者：FITJER, LUTZ、QUABECK, ULRIKE

  DOI：——

  日期：——
• A New Rotane Family:  Synthesis, Structure, Conformation, and Dynamics of [3.4]-, [4.4]-, [5.4]-, and [6.4]Rotane¹
  作者：Lutz Fitjer、Christoph Steeneck、Said Gaini-Rahimi、Ulrike Schröder、Karl Justus、Peter Puder、Martin Dittmer、Carla Hassler、Jörg Weiser、Mathias Noltemeyer、Markus Teichert

  DOI：10.1021/ja973118x

  日期：1998.1.1

  The synthesis, structure, conformation, and dynamics of a new rotane family consisting of four-membered rings are described. All syntheses are based on bicyclobutylidene (9): [2+1] cycloaddition of cyclobutylidene yields [3.4]rotane (5) (9−5), [2+2] cycloaddition of trimethyleneketene followed by spiroalkylation of the resulting trispiroketone 10 yields [4.4]rotane (6) (9−10−13−14−6), homologization

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从