9-(4-bromophenyl)acridine | 94255-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)acridine
• 英文别名: 9-(4'-Bromophenyl)acridine
• CAS: 94255-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: KGWGFYSRASGBKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  452.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)acridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 9-(4-(N-(4-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Charge Transfer Processes along Triarylamine Redox Cascades

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis and photophysical properties of a series of acridinetriarylamine redox cascades. These cascades were designed in order to promote photoinduced hole transfer from an acridine fluorophore into an adjacent triarylamine. The excited dipolar state then injects a hole into the triarylamine redox cascade. Subsequently, the hole migrates along the redox gradient which was tuned by the substituents attached to the triarylamine redox centers. The rate of hole migration was determined by fluorescence lifetime measurements and is in the ns regime and depends strongly on the solvent polarity. The photophysical processes were also investigated by femtosecond broadband pump-probe spectroscopy. Our studies reveal different dynamic processes in the cascades depending on the solvent polarity, e.g., direct charge separation after photoexcitation vs a two step hole transfer mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja0511570
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 二苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以76 %的产率得到9-(4-bromophenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  探索三环吖啶作为潜在的脲酶抑制剂：通过微波辅助合成、体外评估、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。

  DOI：

  10.1007/s13738-024-02990-3

文献信息

• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• 一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110698399B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物及其制备方法，通过以2‑(芳氨基)苯甲腈衍生物和芳基硼酸作为反应物反应制得；反应物来源广泛，制备容易，成本较低，同时毒性较低，不易对人体健康造成影响。反应在溶剂中进行，溶剂为水；在反应时，还向溶剂中加入了钯催化剂、添加剂和配体；钯催化剂为氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯和乙酰丙酮钯中的任意一种，添加剂为甲基磺酸；反应温度为90‑110℃，反应时间为20‑25小时，整个反应在空气下进行，反应条件十分温和，容易达到，且安全，保证了实验人员的健康。本发明产率最高可达到94％，可以制备一系列的芳基吖啶衍生物，该方法具有较强的底物普适性，制得推广。
• [EN] HEXAARYLBIIMIDAZOLE PHOTOINITIATOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PHOTOINITIATEUR HEXAARYLBIIMIDAZOLE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种六芳基双咪唑类光引发剂及其应用
  申请人：CHAN N CHANGZHOU GREEN PHOTOSENSITIVE MAT CO LTD

  公开号：WO2020200020A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  本发明公开一种六芳基双咪唑类光引发剂，红移取代基在其所有可取代位点中的摩尔占比为6-16％。该光引发剂应用于感光性树脂组合物时感光度适中、溶解性好、分辨率和显影性优异，不会在显影时出现倒梯形，并且具有较好的亲水性，能显著减少循环使用时显影液中的淤渣量，使得显影液可重复多次、有效使用。本发明还提供包含上述光引发剂的感光性树脂组合物，以及该组合物的应用。
• [EN] HABI PHOTOINITIATOR CAPABLE OF IMPROVING SYSTEM STABILITY AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PHOTOINITIATEUR HABI CAPABLE D'AMÉLIORER LA STABILITÉ D'UN SYSTÈME ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 能够提升体系稳定性的HABI类光引发剂及其应用
  申请人：CHAN N CHANGZHOU GREEN PHOTOSENSITIVE MAT CO LTD

  公开号：WO2020233700A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  一种能够提升体系稳定性的HABI类光引发剂，具有如通式(I)所示结构，其中含有2-1'、2-3'、2'-1和2'-3四种连接位的双咪唑化合物，该四种连接位的双咪唑化合物的总质量百分含量为92％以上，且2-1'和2'-1两种连接位的含量之和与2-3'和2'-3两种连接位的含量之和的比值在1.5:1-2:1之间。该光引发剂性能可控，应用于感光性树脂组合物时，组合物及其干膜具有优异的储存稳定性，即使长时间储存后也不会有灵敏度和分辨率下降的趋势。本发明还涉及包含该光引发剂的感光性树脂组合物及其应用。
• [EN] EO/PO-MODIFIED 9-PHENYLACRIDINE PHOTOSENSITIZER AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEUR DE 9-PHÉNYLACRIDINE MODIFIÉ PAR EO/PO ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种EO/PO改性9-苯基吖啶类光敏剂及其应用
  申请人：CHAN N CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MAT CO LTD

  公开号：WO2021104224A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  一种EO/PO改性9-苯基吖啶类光敏剂，具有如通式(I) 所示结构，应用于感光性树脂组合物时，组合物具有感光度高、分辨率高、溶解性高、分散稳定性优异、显影性优异的特点，且显影时具有较好的亲水性，能显著减少循环使用时显影液中的淤渣量，使得显影液可重复多次、有效使用。