3-lactobionamidopropyl methacrylamide | 179480-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-lactobionamidopropyl methacrylamide
• 英文别名: N(6)-lactobionoylhexane-1,6-diamine；(2R,3R,4R,5R)-N-(6-aminohexyl)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide
• CAS: 179480-49-0
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 456.491
• InChiKey: VYYLHGUCGGKBNS-KHESNHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methacrylic anhydride 、 3-lactobionamidopropyl methacrylamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.1%的产率得到3-lactobionamidopropyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有带有脂肪族烃间隔基的糖部分的聚甲基丙烯酰胺的合成及其在控制肝细胞癌细胞在材料上的粘附中的应用

  摘要：

  在侧基中具有糖部分的聚合物已被用作在组织工程中用于细胞粘附的人造基质。在这项研究中，合成了在侧基具有乳糖和麦芽糖衍生物结构以及各种脂肪族烃间隔基的基于甲基丙烯酰胺的聚合物，并检查了它们的细胞粘附性能。甲基丙烯酰胺单体是通过间隔二胺的两步酰胺化反应制备的，首先用糖内酯，然后用甲基丙烯酸酐。这些单体在水性介质中使用4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）（ACVA）作为自由基引发剂进行自由基聚合，得到相应的聚甲基丙烯酰胺。这些聚合物与动物细胞之间的特异性相互作用通过增殖的人肝癌细胞（WRL）与聚甲基丙烯酰胺的粘附性进行了研究。WRL通过特定的方式与具有六亚甲基或1,4-环己二烯间隔基的乳糖结构的聚合物发生相互作用，并促进了典型的球体形成，而与具有麦芽糖结构的聚合物没有发生相互作用。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4003-4010

  DOI：

  10.1002/pola.26818
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 lactobionolactone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-lactobionamidopropyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有带有脂肪族烃间隔基的糖部分的聚甲基丙烯酰胺的合成及其在控制肝细胞癌细胞在材料上的粘附中的应用

  摘要：

  在侧基中具有糖部分的聚合物已被用作在组织工程中用于细胞粘附的人造基质。在这项研究中，合成了在侧基具有乳糖和麦芽糖衍生物结构以及各种脂肪族烃间隔基的基于甲基丙烯酰胺的聚合物，并检查了它们的细胞粘附性能。甲基丙烯酰胺单体是通过间隔二胺的两步酰胺化反应制备的，首先用糖内酯，然后用甲基丙烯酸酐。这些单体在水性介质中使用4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）（ACVA）作为自由基引发剂进行自由基聚合，得到相应的聚甲基丙烯酰胺。这些聚合物与动物细胞之间的特异性相互作用通过增殖的人肝癌细胞（WRL）与聚甲基丙烯酰胺的粘附性进行了研究。WRL通过特定的方式与具有六亚甲基或1,4-环己二烯间隔基的乳糖结构的聚合物发生相互作用，并促进了典型的球体形成，而与具有麦芽糖结构的聚合物没有发生相互作用。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4003-4010

  DOI：

  10.1002/pola.26818

文献信息

• Synthesis of polymethacrylamides having a sugar moiety with an aliphatic hydrocarbon spacer and their application to control adhesion of hepatocytes cancer cells on the materials
  作者：Masayuki Toyoshima、Kozo Matsumoto、Mitsuaki Goto、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.26818

  日期：2013.10

  Polymers having a sugar moiety in the side group have been utilized as artificial matrices for cell adhesion in tissue engineering. In this study, methacrylamide ‐ based polymers having lactose and maltose derivative structures in the side group with various aliphatic hydrocarbon spacers were synthesized, and their cell adhesion properties were examined. Methacrylamide monomers were prepared by two

  在侧基中具有糖部分的聚合物已被用作在组织工程中用于细胞粘附的人造基质。在这项研究中，合成了在侧基具有乳糖和麦芽糖衍生物结构以及各种脂肪族烃间隔基的基于甲基丙烯酰胺的聚合物，并检查了它们的细胞粘附性能。甲基丙烯酰胺单体是通过间隔二胺的两步酰胺化反应制备的，首先用糖内酯，然后用甲基丙烯酸酐。这些单体在水性介质中使用4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）（ACVA）作为自由基引发剂进行自由基聚合，得到相应的聚甲基丙烯酰胺。这些聚合物与动物细胞之间的特异性相互作用通过增殖的人肝癌细胞（WRL）与聚甲基丙烯酰胺的粘附性进行了研究。WRL通过特定的方式与具有六亚甲基或1,4-环己二烯间隔基的乳糖结构的聚合物发生相互作用，并促进了典型的球体形成，而与具有麦芽糖结构的聚合物没有发生相互作用。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4003-4010