[Hydroxy-(3-phenoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 85374-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Hydroxy-(3-phenoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-(3-phenoxyphenyl)methanol
• CAS: 85374-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₁O₅P
• 分子量: 336.324
• InChiKey: UFURWOIMAZQHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Hydroxy-(3-phenoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  针对细菌细胞生长的类异戊二烯生物合成抑制剂

  摘要：

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600343
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 [Hydroxy-(3-phenoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对细菌细胞生长的类异戊二烯生物合成抑制剂

  摘要：

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600343

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0071126A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der Formel I in welcher R für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, Aralkenyl, Aryl oder Heteroaryl steht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man a-Hydroxy-phosphonsäureester der Formel II erhitzt.

  本发明涉及一种制备式 I 醛的工艺 其中 R 是由烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳烷基、芳烯基、芳基或杂芳基组成的系列中的任选取代基，其特征在于式 II 的 a-羟基膦酸酯 加热。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxy-phosphonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0071805A2

  公开（公告）日：1983-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Hydroxy-phosphonsäureestern der Formel 1 in welcher R für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht, R' und R2 unabhängig voneinander für Alkyl oder Phenyl oder zusammen für Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man a-Oxophosphonsäureester mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 1 的 a-羟基膦酸酯的工艺 其中 R 是任选取代的芳基或杂芳基、 R'和R2各自代表烷基或苯基，或共同代表烷二基（亚烷基）、 其特征在于，a-氧膦酸酯在氢化催化剂存在下与氢反应。
• Kormachev, V. V.; Kolyamshin, O. A.; Mitrasov, Yu. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.1, p. 478 - 482
  作者：Kormachev, V. V.、Kolyamshin, O. A.、Mitrasov, Yu. N.、Anisimova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Anisimova, E. A.; Mitrasov, Yu. N.; Kormachev, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 12.2, p. 2301
  作者：Anisimova, E. A.、Mitrasov, Yu. N.、Kormachev, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4471118A
  申请人：——

  公开号：US4471118A

  公开（公告）日：1984-09-11