S-(quinolin-6-ylmethyl) ethanethioate | 575444-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-(quinolin-6-ylmethyl) ethanethioate
• 英文别名: 6-acetylsulfanylmethylquinoline
• CAS: 575444-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: BEYIJRBKLQAKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(quinolin-6-ylmethyl) ethanethioate 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5a-(quinolin-6-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(quinolin-6-ylmethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Thioacetates and Aryl Halides
  作者：Krista M. Wager、Matthew H. Daniels

  DOI：10.1021/ol201564j

  日期：2011.8.5

  for preparing benzyl aryl thioethers utilizing an in situ deprotection of benzyl thioacetates as an alternative to free thiols as starting materials has been developed and optimized. Good to excellent yields of diverse benzyl aryl thioethers are obtained with air-stable, odor-free, and easy to prepare thioesters. A one-pot protocol for forming benzyl aryl thioethers from a benzyl halide, potassium thioacetate

  已经开发并优化了利用苄基硫代乙酸酯的原位脱保护作为游离硫醇的替代物来制备苄基芳基硫醚的方法。获得具有良好的空气稳定性，无异味且易于制备的硫代酯的各种苄基芳基硫醚，具有良好或优异的收率。还已经证明了一种由一锅的卤化物，一硫代乙酸钾和一芳基溴形成苄基芳基硫醚的一锅法方案。
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wilson Kevin

  公开号：US20130116231A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to 1,4-dihydropyridazinone derivatives, that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with MET activity, and for inhibiting the receptor tyrosine kinase MET. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012009194A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to 1,4-dihydropyridazinone derivatives, that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with MET activity, and for inhibiting the receptor tyrosine kinase MET. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.
• Bicyclomycin Fluorescent Probes:  Synthesis and Biochemical, Biophysical, and Biological Properties
  作者：Andrew P. Brogan、William R. Widger、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo030020u

  日期：2003.7.1

  Bicyclomycin (1) is a commercially available antibiotic whose primary site of action in Escherichia coli is the transcription termination factor rho. Key aspects of the 1.rho interaction-K(d), stoichiometry for 1.rho binding, and whether 1 and ATP binding induce conformational changes in rho-remain unknown. In this study, the design, synthesis, and characterization of a series of bicyclomycin fluorescent

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除