(Z)-5-butyl-2-nonen-5-ol | 878813-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-butyl-2-nonen-5-ol
• 英文别名: (Z)-5-butylnon-2-en-5-ol
• CAS: 878813-01-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ZANFAYPPKKFPHU-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (Z)-5-butyl-2-nonen-5-ol 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到1-丁-3-烯-2-基萘
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/P(cC6H11)3-通过逆烯丙基化催化芳基卤与高烯丙醇烯丙基化

  摘要：

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。

  DOI：

  10.1021/ja067372d
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 正丁基锂 、 异丙基溴化镁 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (Z)-5-butyl-2-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/P(cC6H11)3-通过逆烯丙基化催化芳基卤与高烯丙醇烯丙基化

  摘要：

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。

  DOI：

  10.1021/ja067372d

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Palladium-Catalyzed Stereo- and Regiospecific Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation:  Selective Generation and Use of σ-Allylpalladium
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja058055u

  日期：2006.2.1

  Treatment of tertiary homoallyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis resulted in the transfer of the allyl moiety of the homoallyl alcohol to aryl halide and yielded the corresponding cross-coupling product stereo- and regiospecifically. The transfer process includes retro-allylation, which proceeds via a conformationally regulated six-membered transition state. The retro-allylation can

  在钯催化下用芳基卤处理叔高烯丙醇导致高烯丙醇的烯丙基部分转移到芳基卤，并产生相应的立体和区域特异性交叉偶联产物。转移过程包括逆烯丙基化，其通过构象调节的六元过渡态进行。逆烯丙基化可被视为一种立体和区域特异性制备σ-烯丙基钯的方法。
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。