1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-dibenzoyloxy-2-methoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 610.617
• InChiKey: CKNNPKDCWTUQHS-KATYUNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis

  摘要：

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.

  DOI：

  10.1021/ol901630d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基甲酸酯：具有相邻基团参与的糖基化

  摘要：

  使用甲酸作为唯一试剂，由相应的原酸酯一步合成受保护的 2-O-苄基化糖基甲酸酯。合成了吡喃葡萄糖基、吡喃甘露糖基和吡喃半乳糖基供体，并使用具有不同空间体积和反应性的模型糖基受体研究了它们的糖基化特性。三氟甲磺酸铋是优选的催化剂，KPF 6用作添加剂。由相邻组参与产生的 1,2-反式选择性非常好，并且糖基化通常是高产的。

  DOI：

  10.3390/molecules27196244

文献信息

• A facile method for the preparation of sugar orthoesters promoted by anhydrous sodium bicarbonate
  作者：Shanqiao Wei、Jinzhong Zhao、Huawu Shao

  DOI：10.1139/v09-146

  日期：2009.12

  A facile and eco-friendly method for the preparation of sugar orthoesters by using anhydrous sodium bicarbon- ate is described. Various sugar orthoesers, including sugar-sugar orthoesters, were synthesized in good-to-excellent yields by the reaction of a protected glycosyl bromide with an alcohol or sugar.

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。
• Environmentally Benign Synthesis of Sugar Orthoesters Promoted by Anhydrous Sodium Acetate and Ultrasound
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Aiqin Yue、Huawu Shao

  DOI：10.1002/cjoc.201100385

  日期：2012.3

  A convenient and alternative procedure for the synthesis of sugar orthoesters from glycosyl bromides with anhydrous sodium acetate as base under ultrasound irradiation is described. Various sugar and sugar‐sugar orthoesters were prepared in 70&percnt–91&percnt isolated yields.

  描述了一种在超声辐射下用无水乙酸钠为基础由糖基溴化物合成糖原酸酯的方便且可替代的方法。各种糖和糖原糖的制备产率为70％至91％。
• Methyl 1,2-Orthoesters as Useful Glycosyl Donors in Glycosylation Reactions: A Comparison with n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters
  作者：Clara Uriel、Juan Ventura、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1002/ejoc.201200089

  日期：2012.6

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and -benzoates (R = Ph) can function as glycosyl donors – upon BF3·Et2O activation in CH2Cl2 – in glycosylation reactions with monosaccharide acceptors to afford disaccharides in good yields. In the process, glycosylation is preferred to acid-catalyzed rearrangement leading to methyl mannopyranosides. Methyl 1,2-orthoesters can be also used in regioselective

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。
• A Malonyl-Based Scaffold for Conjugatable Multivalent Carbohydrate-BODIPY Presentations
  作者：Clara Uriel、Rebeca Sola-Llano、Jorge Bañuelos、Ana Gomez、J. Lopez

  DOI：10.3390/molecules24112050

  日期：——

  (BODIPY) dye and a suitably functionalized amino acid and (ii) by way of dimerization and saponification, a water-soluble tetramannan derivative containing two fluorescent BODIPY units. Additionally, photophysical measurements conducted on these derivatives support the viability of the herein designed single and double BODIPY-labeled carbohydrate-based clusters as fluorescent markers.

  已经开发了从甲基丙二酸到四价脂肪族支架的简明合成路线。随之而来的四束缚衍生物配备有两个羟基，以及正交的烯烃和炔烃官能团。支架的实用性已通过制备两种代表性的多价衍生物得到证明：(i) 一种四价化合物，含有两个 D-甘露糖单元、一种荧光硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料和一种适当官能化的氨基酸，以及 (ii)通过二聚和皂化的方式，一种含有两个荧光 BODIPY 单元的水溶性四甘露聚糖衍生物。此外，对这些衍生物进行的光物理测量支持本文设计的单和双 BODIPY 标记的基于碳水化合物的簇作为荧光标记物的可行性。
• A Concise Synthesis of a BODIPY-Labeled Tetrasaccharide Related to the Antitumor PI-88
  作者：Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gomez、Edurne Avellanal-Zaballa、Jorge Bañuelos、Inmaculada García-Moreno、Jose Cristobal Lopez

  DOI：10.3390/molecules26102909

  日期：——

  A convergent synthetic route to a tetrasaccharide related to PI-88, which allows the incorporation of a fluorescent BODIPY-label at the reducing-end, has been developed. The strategy, which features the use of 1,2-methyl orthoesters (MeOEs) as glycosyl donors, illustrates the usefulness of suitably-designed BODIPY dyes as glycosyl labels in synthetic strategies towards fluorescently-tagged oligosaccharides

  已经开发出一种与 PI-88 相关的四糖的聚合合成路线，该路线允许在还原端掺入荧光 BODIPY 标记。该策略的特点是使用 1,2-甲基原酸酯 (MeOE) 作为糖基供体，说明了适当设计的 BODIPY 染料作为糖基标记在荧光标记寡糖的合成策略中的有用性。