methyl-d3 α-D-glucopyranoside | 53942-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-d3 α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(trideuteriomethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 53942-62-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 197.161
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-FXKPMOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-d3 α-D-glucopyranoside 、 氘代碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 permethyl-d3-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性（VCD）研究CH区中的二糖：区分糖苷键的位置。

  摘要：

  碳水化合物的结构特征是1）单糖的序列和类型，2）糖苷键的立体化学和3）糖苷键位的组合。我们对糖苷连接位点进行了第一个系统的VCD研究。在2000至4000 cm（-1）的CH拉伸区域中的VCD光谱中，共有11种糖酵素（海藻糖（alpha1-alpha1），新海藻糖（alpha1-beta1），异海藻糖（beta1-beta1），曲二糖（alpha1-2），建议使用黑糖（alpha1-3），麦芽糖（alpha1-4），异麦芽糖（alpha1-6），槐糖（beta1-2），海带二糖（beta1-3），纤维二糖（beta1-4），龙胆二糖（beta1-6））这是一种可能的糖分析新方法，而中红外区的VCD光谱则可以区分糖苷键的立体化学（α或β）。与它们的组成D-葡萄糖和固定在端基异构体上的模型化合物相比，还原性和非还原性葡萄糖生物酶均显示出不同的VCD光谱特征。残基间相互作用如氢键被认为引起这些光

  DOI：

  10.1039/b618841a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl-d3 α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氘标记在 C-D 拉伸区域通过 VCD 光谱提取局部立体化学信息：糖的案例研究

  摘要：

  具有多个手性中心的分子的立体化学阐明是困难的。即使使用 VCD 光谱，排除除一种非对映异构结构候选物外的所有候选物也是具有挑战性的，因为许多中心中一个手性中心的立体化学反转并不总是导致其 VCD 光谱的显着差异。这项工作表明，作为案例研究，引入在 2300-1900 cm -1区域具有吸收的合适 VCD 发色团可用于提取局部立体化学信息和各种糖的 C-1 位置的立体化学分配。通过对一系列差向异构单糖对及其衍生物的研究，我们发现引入一个-OCD 3每个 C-1 位置的基团在 2300-1900 cm -1区域中产生几乎镜像的 VCD 图案，这取决于 C-1 立体化学，而与其他分子部分无关。这项工作还表明，将观察到的 VCD 信号与计算的信号进行比较，可以确定发色团附近的手性中心的立体化学分配。这项研究提供了一个概念证明，即在 2300–1900 cm -1区域使用 VCD 发色团能够分析合适

  DOI：

  10.1039/d1ob02317a

文献信息

• Gas-Phase Intercluster Thiyl-Radical Induced C–H Bond Homolysis Selectively Forms Sugar C2-Radical Cations of Methyl D-Glucopyranoside: Isotopic Labeling Studies and Cleavage Reactions
  作者：Sandra Osburn、Gaetano Speciale、Spencer J. Williams、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1007/s13361-017-1667-2

  日期：2017.7.1

  exchangeable OH and NH protons with deuterons reveals that the sugar radical cation is formed in a process involving abstraction of a hydrogen atom from a C-H bond of the sugar coupled with proton transfer to the sugar, to form [M - H• + D+]. Investigation of this process using individual C-D labeled sugars reveals that the main site of H/D abstraction is the C2 position, since only the C2-deuterium

  一组甲基D-吡喃葡萄糖苷的同位素异构体与多级质谱实验结合使用，以确定通过最近开发的“生物启发”方法形成的糖自由基阳离子的自由基位点和裂解反应。在CID（MS2）的第一阶段，糖和S-亚硝基半胱胺[H3NCH2CH2SNO + M] +之间的质子化非共价复合物的碰撞诱导解离（CID）通过键均解释放硫代自由基，得到非共价自由基阳离子，[H3NCH2CH2S•+ M] +。该自由基阳离子复合物的CID（MS3）导致非共价复合物解离，生成糖自由基阳离子。用氘核取代所有可交换的OH和NH质子表明，糖自由基阳离子是在一个过程中形成的，该过程涉及从糖的CH键中夺取氢原子，然后将质子转移到糖中，从而形成[M-H•+ D +]。使用单个CD标记的糖对此过程进行的研究表明，H / D提取的主要位点是C2位置，因为只有C2氘标记的糖会产生占主导地位的[M-D•+ H +]产物离子。通过另一阶段的CID（MS4）研究了二糖糖基阳离子[M-H•+
• Vibrational circular dichroism (VCD) studies on disaccharides in the CH region: toward discrimination of the glycosidic linkage position
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1039/b618841a

  日期：——

  The structural features of carbohydrates are a combination of 1) sequence and types of mono-sugars, 2) stereochemistry of their glycosidic linkages, and 3) their glycosidic linkage sites. We performed the first systematic VCD study on glycoside linking site discrimination. VCD spectra, in the CH stretching region from 2000 to 4000 cm(-1), of eleven glucobioses (trehalose (alpha1-alpha1), neotrehalose

  碳水化合物的结构特征是1）单糖的序列和类型，2）糖苷键的立体化学和3）糖苷键位的组合。我们对糖苷连接位点进行了第一个系统的VCD研究。在2000至4000 cm（-1）的CH拉伸区域中的VCD光谱中，共有11种糖酵素（海藻糖（alpha1-alpha1），新海藻糖（alpha1-beta1），异海藻糖（beta1-beta1），曲二糖（alpha1-2），建议使用黑糖（alpha1-3），麦芽糖（alpha1-4），异麦芽糖（alpha1-6），槐糖（beta1-2），海带二糖（beta1-3），纤维二糖（beta1-4），龙胆二糖（beta1-6））这是一种可能的糖分析新方法，而中红外区的VCD光谱则可以区分糖苷键的立体化学（α或β）。与它们的组成D-葡萄糖和固定在端基异构体上的模型化合物相比，还原性和非还原性葡萄糖生物酶均显示出不同的VCD光谱特征。残基间相互作用如氢键被认为引起这些光
• Deuterium labelling to extract local stereochemical information by VCD spectroscopy in the C–D stretching region: a case study of sugars
  作者：Mohamad Zarif Mohd Zubir、Nurul Fajry Maulida、Yoshihiro Abe、Yuta Nakamura、Mariam Abdelrasoul、Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1039/d1ob02317a

  日期：——

  chromophore with absorption in the 2300–1900 cm−1 region can be used for extracting local stereochemical information and for the stereochemical assignment of the C-1 position of various sugars as a case study. Through studies on a series of epimeric pairs of monosaccharides and their derivatives, we found that the introduction of one –OCD3 group to each C-1 position produced almost mirror-image VCD patterns

  具有多个手性中心的分子的立体化学阐明是困难的。即使使用 VCD 光谱，排除除一种非对映异构结构候选物外的所有候选物也是具有挑战性的，因为许多中心中一个手性中心的立体化学反转并不总是导致其 VCD 光谱的显着差异。这项工作表明，作为案例研究，引入在 2300-1900 cm -1区域具有吸收的合适 VCD 发色团可用于提取局部立体化学信息和各种糖的 C-1 位置的立体化学分配。通过对一系列差向异构单糖对及其衍生物的研究，我们发现引入一个-OCD 3每个 C-1 位置的基团在 2300-1900 cm -1区域中产生几乎镜像的 VCD 图案，这取决于 C-1 立体化学，而与其他分子部分无关。这项工作还表明，将观察到的 VCD 信号与计算的信号进行比较，可以确定发色团附近的手性中心的立体化学分配。这项研究提供了一个概念证明，即在 2300–1900 cm -1区域使用 VCD 发色团能够分析合适