benzyl N-[2-[2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate | 917610-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[2-[2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 917610-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆
• 分子量: 455.511
• InChiKey: JZAFQFMIQRAQRE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate 在 ammonium formate 作用下， 150.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 0.15h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法来合成2,4-二取代的喹唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol062540s
• 作为产物：
  描述：

  <1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[2-[2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法来合成2,4-二取代的喹唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol062540s

文献信息

• Rapid Approach to 3,5-Disubstituted 1,4-Benzodiazepines via the Photo-Fries Rearrangement of Anilides
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo0614442

  日期：2006.11.1

  structures predominantly active in the central nervous system. The same results were obtained by coupling with N-Cbz-protected α-amino acids followed by microwave assisted hydrogenolysis. When the Fries rearrangement was carried out on the anilide derived from N-Boc−Ala−OH and the further coupling done with N-Cbz−(OMe)Asp−OH, the formed benzodiazepines could be inserted in a peptide chain for the preparation

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。
• Convenient Synthetic Approach to 2,4-Disubstituted Quinazolines
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol062540s

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] 2,4-Dialkyl or aryl quinazolines have been prepared in three steps starting from easily available anilides. A photochemically induced Fries rearrangement of the anilides gave several ortho-aminoacylbenzene derivatives that were acylated at the NH2. These acylamides underwent rapid cyclization to 2,4-disubstituted quinazolines (and benzoquinazolines) in the presence of ammonium

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。