2-(p-bromophenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole | 71338-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole
• 英文别名: 1-(2-(4-bromophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)ethan-1-one；5-Acetyl-2(4-bromphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol；1-[2-(4-bromo-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanone；1-[2-(4-Bromophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethan-1-one；1-[2-(4-bromophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 71338-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD07354145
• 分子量: 296.188
• InChiKey: GSDSMPMKVBKTCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-bromophenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(4-Bromo-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 53rd Mitt. 2-aryl-4-R-5-glyoxyloyl-thiazoles 的合成和抗菌作用

  摘要：

  描述了通过氧化相应的 5-乙酰基-噻唑制备 2-芳基-4-R-5-乙醛酰-噻唑、它们的化学特征和它们的抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140904
• 作为产物：
  描述：

  对溴硫代苯甲酰胺 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(p-bromophenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole
  参考文献：
  名称：

  基于 5-酰基噻唑骨架的构建块库的通用方法

  摘要：

  摘要 噻唑衍生物是一类重要的唑类杂环，具有广泛的生物活性，因此，这些化合物的合成备受关注。我们在此介绍了一些实用且可靠的合成一些 5-酰基噻唑的方案，并展示了它们在通过 5-酰基功能的转化制备几个新系列的含噻唑结构单元中的效用。具体而言，噻唑基醇、肟、伯胺和仲胺以良好到极好的收率连续合成。所得化合物的化学结构经 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1808224

文献信息

• General Two-Step Preparation of Chalcones Containing Thiazole
  作者：Dagobert Tazoo、Ovidiu Oniga、D. Scott Bohle、Zhijie Chua、Etienne Dongo

  DOI：10.1002/jhet.853

  日期：2012.7

  thiazolylchalcones in good yields. The structures of all the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and ES‐MS spectrometry. Additionally, the crystal structures of two of these chalcones were determined by X‐ray diffraction analysis.

  由芳基硫酰胺和氯乙酰丙酮制得的2-芳基-4-甲基-5-乙酰基噻唑经6-取代-3-甲酰基色酮或芳基醛处理，以高收率得到一系列十八个新的噻唑基卤代对苯二甲酮。所有合成化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和ES‐MS光谱表征。另外，通过X射线衍射分析确定了其中两个查耳酮的晶体结构。
• Synthesis of new thiazolyl-pyrazolyl-1,2,3-triazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Jitendra Nalawade、Abhijit Shinde、Abhijit Chavan、Sachin Patil、Manjusha Suryavanshi、Manisha Modak、Prafulla Choudhari、Vivek D. Bobade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.074

  日期：2019.10

  in the fungal samples treated with azole derivatives. Promising antifungal activity suggested that, these compounds could be further promoted for optimization and development which could have the potential to treat against fungal infection.

  一系列的1-取代的苄基-4- [1-苯基-3-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-1- ħ吡唑-4-基] -1 ħ -通过5-（4-乙炔基-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）-4-甲基-2-芳基-1的点击反应合成了1,2,3-三唑衍生物（7a-y），3-噻唑（5a-e）与取代的苄基叠氮化物。由相应的3-（4）合成原料化合物5-（4-乙炔基-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）-4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑（5a-e） -甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛（3a-e）使用Ohira-Bestmann试剂。筛选了所有新合成的噻唑基-吡唑基-1,2,3-三唑衍生物对两种革兰氏阴性菌株大肠杆菌（NCIM 2574），变形杆菌（NCIM 2388），革兰氏阳性菌株白葡萄球菌（NCIM 2178）的抗菌活性。以及对白色念珠菌（NCIM 3100），黑曲霉（ATCC
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new thiazolyl-1,2,3-triazolyl-alcohol derivatives
  作者：Shivaji Jagadale、Abhijit Chavan、Abhijit Shinde、Vilas Sisode、Vivek D. Bobade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-020-02540-5

  日期：2020.6

  A new series of 1-(4-methyl-2-aryl-1,3-thiazol-5-yl)-2-(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol (6a-t) have been synthesized by a click reaction of 2-azido-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethanone (3a-e) with substituted ethynylbenzene (4a-c) followed by reduction with sodiumboro hydride. The newly synthesized 1-(4-methyl-2-aryl-1,3-thiazol-5-yl)-2-(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol derivatives were screened

  1-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-2-（4-芳基1,2,3-三唑-1-基）乙醇（6a-t）的新系列）是通过2-叠氮基-1-（4-甲基-2-苯基噻唑-5-基）乙酮（3a-e）与取代的乙炔基苯（4a-c）的点击反应合成，然后用硼氢化钠还原而合成的。筛选了新合成的1-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-2-（4-芳基1,2,3-三唑-1-基）乙醇衍生物。革兰氏阴性菌株，大肠杆菌（国家工业微生物保藏中心，NCIM 2574），革兰氏阳性菌株白葡萄球菌（NCIM 2178）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（NCIM 3100），黑曲霉的体外抗真菌活性（美国典型培养物保藏中心，ATCC 504），Rhodotorula glutinis（NCIM 3168）和Chensogenum chrysogenum（NCIM 737）。八种噻唑基-1,2,3-三唑基-醇衍生物6a，6i，
• Heterocycles 30: Lipase catalyzed kinetic resolution of racemic 1-(2-aryl-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanols
  作者：Denisa Hapău、Jürgen Brem、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.005

  日期：2011.12

  The lipase mediated selective O-acylation and alcoholysis of the corresponding alcohols/butanoates have been investigated for the production of both (R)- and (S)-1-(2-aryl-thiazol-5-yl)ethanols. In terms of stereoselectivity and activity, CaL-B mediated selective acylation gave similar good results (c = 50%, E >> 200) in comparison with CaL-A mediated alcoholysis (c = 50%, E >> 200). Using the sequential kinetic resolution: first a CaL-B catalyzed (R)-selective O-acylation of racemic alcohols rac-2a-d followed by a CaL-A mediated methanolysis of the previously obtained enantiomerically enriched (R)-butanoates (R)-3a-d yielded (with 39-46% yields) both enantiopure forms of the 1-(2-aryl-thiazol-5-yl)ethanols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SIMITI, I.;MURESAN, A.;COMAN, M., ARCH. PHARM., 1981, 314, N 9, 744-750
  作者：SIMITI, I.、MURESAN, A.、COMAN, M.

  DOI：——

  日期：——