4-t-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 41273-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 4-t-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran；4-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 41273-76-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: POOSEKHUSOVMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 trans-4-t-butyl-2-methylaminotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Experimental studies of the anomeric effect. part III. Rotameric preferences about the exo-cyclic c2-x bond in equatorial and axial 2-methoxy- and 2-methylamino-tetrahydropyrans.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81971-2
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-Δ^3,5-dihydropyran 、 叔丁基氯化镁 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 4-t-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Experimental studies of the anomeric effect. part III. Rotameric preferences about the exo-cyclic c2-x bond in equatorial and axial 2-methoxy- and 2-methylamino-tetrahydropyrans.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81971-2

文献信息

• Thiourea Derivatives as Brønsted Acid Organocatalysts
  作者：Ádám Madarász、Zsolt Dósa、Szilárd Varga、Tibor Soós、Antal Csámpai、Imre Pápai

  DOI：10.1021/acscatal.6b00618

  日期：2016.7.1

  alcohols catalyzed by Schreiner’s thiourea. The results challenge the common mechanistic view that the catalytic effect is related to stabilizing double hydrogen-bonding interactions between the thiourea and the alcohol, which promote the attack on 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) (hydrogen bonding (HB) mechanism). In the alternative mechanism that we propose, thiourea acts as a Brønsted acid, protonating

  结合了计算机模拟实验，对Schreiner硫脲催化醇的四氢吡喃基化反应进行了平行的两个机理模型。该结果挑战了一般的力学观点，即催化作用与稳定硫脲和醇之间的双氢键相互作用有关，后者促进了对3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）的攻击（氢键（HB ）机制）。在我们提出的另一种机理中，硫脲起布朗斯台德酸的作用，使DHP质子化以形成氧杂碳鎓离子，后者与醇反应（布朗斯台德酸（BA）机理）。计算表明与BA机理相关的过渡态具有明显的偏爱性，因此可以预测N的相似催化活性。-甲基化的硫脲和硫尿嘧啶。这些预测在实验上得到了证实。与氘代醇的反应会同时生成顺式和反式产物，为布朗斯台德酸机理提供了进一步的支持。
• COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH
  申请人：GRAY Nathanael S.

  公开号：US20110207736A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防由激酶介导的疾病。
• Compounds that modulate EGFR activity and methods for treating or preventing conditions therewith
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US20130137709A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防激酶介导的疾病。
• Compounds that Modulate EGFR Activity and Methods for Treating or Preventing Conditions Therewith
  申请人：Gatekeeper Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140011810A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• US9879028B2
  申请人：——

  公开号：US9879028B2

  公开（公告）日：2018-01-30

表征谱图