(2-hydroxyphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone | 59496-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone
• 英文别名: 2-hydroxyphenyl-5-pyrimidinylmethanone；(2-hydroxy-phenyl)-pyrimidin-5-yl-methanone；5-(2-Hydroxybenzoyl)-pyrimidin；(2-Hydroxyphenyl)-pyrimidin-5-yl-methanone；(2-hydroxyphenyl)-pyrimidin-5-ylmethanone
• CAS: 59496-85-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD13183647
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ZPVROCJRZYILEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  348.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-Alpha-组胺二氢溴 、 (2-hydroxyphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(R)-(-)-2-<imino>(5-pyrimidinyl)methyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  含有杂芳基苯基部分结构的组胺 H3 受体激动剂 (R) -α-甲基组胺的新型强效偶氮甲碱前药

  摘要：

  目前正在研究组胺 H3 受体配体的治疗价值。在最近描述的组胺 H3-受体激动剂 (R)-α-甲基-组胺 (1) 的二芳基亚胺前药的基础上，合成了一系列含有五元和六元杂环的新型偶氮甲碱前药并进行了体外测试口服后的水解率和体外活性。发现缺电子的六元杂环会严重破坏亚胺双键的稳定性，因此这些前药分解得不合适。相反，含有五元杂环的前药似乎对 1 的 CNS 递送非常有效，并且观察到化学结构和药代动力学特征之间的显着相关性。特别是(R)-4-氟-2-[[N-[1-(1H-咪唑-4-基)-2-丙基]亚氨基](1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚(8c)， 2-呋喃基类似物 8d 及其 3-呋喃基异构体 8e 被证明与最近描述的最有效的卤化二芳基亚胺前药 1 等效。 然而，与任何其他偶氮甲碱前药相比，8c 表现出无与伦比的持久递送1 在 CNS 中，因此可以被视为“延迟”前药。假设组胺 H3 受体激动剂的治疗适

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290407
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 色酮-3-甲醛 在 palladium complex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法及用途

  摘要：

  一种由以下化学式(I)所示的2‑羟基苯基‑5‑吡嗪基甲酮的合成方法，是称取钯配合物0.048g，0.8413g色酮‑3‑甲醛及甲酸铵2.5719g放入100mL圆底烧瓶中，再加入50mL无水甲醇溶解，加热回流36h后停止反应，用石油醚及二氯甲烷按体积比1:1柱层析，将第一组分点自然挥发后，得淡黄色晶体；该化合物的化学式如下：该化合物(I)的用途，是作为催化剂在二苯亚胺与三甲基硅腈的反应中显示了良好好的催化性能，其转化率高达69.1％。

  公开号：

  CN111662236A
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 三甲基氰硅烷 在 (2-hydroxyphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69.1%的产率得到α,α-Diphenylglycinonitril
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法及用途

  摘要：

  一种由以下化学式(I)所示的2‑羟基苯基‑5‑吡嗪基甲酮的合成方法，是称取钯配合物0.048g，0.8413g色酮‑3‑甲醛及甲酸铵2.5719g放入100mL圆底烧瓶中，再加入50mL无水甲醇溶解，加热回流36h后停止反应，用石油醚及二氯甲烷按体积比1:1柱层析，将第一组分点自然挥发后，得淡黄色晶体；该化合物的化学式如下：该化合物(I)的用途，是作为催化剂在二苯亚胺与三甲基硅腈的反应中显示了良好好的催化性能，其转化率高达69.1％。

  公开号：

  CN111662236A

文献信息

• Unusual transformation of substituted-3-formylchromones to pyrimidine analogues: Synthesis and antimicrobial activities of 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines
  作者：Tilak Raj、Narinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.024

  日期：2013.11

  Substituted-3-formylchromones (4a–e) on reaction with 1,3-bis-dimethylaminomethylene-thiourea (5) in refluxing toluene solution give novel substituted 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines (6a–e) in high yields. A mechanistic rationalization of the formation of products (6a–e) is proffered. Antimicrobial activities of all the synthesized compounds (6a–e) were evaluated against various fungal and bacterial

  取代-3- formylchromones（4A - ë）与反应1,3-双二甲氨基亚甲基硫脲（5）在回流的取代的5-（甲苯溶液给予新颖ö -hydroxyaroyl）嘧啶（6A - ë）以高产率。提出了一种合理的产品形成方法（6a – e）。评估了所有合成化合物（6a - e）对各种真菌和细菌菌株的抗菌活性。化合物6d对白念珠菌显示出显着的抗真菌活性（MIC 15）相比之下，氟康唑用作阳性对照。一些化合物还显示出良好的抗菌活性。化合物6d对HeLa细胞的细胞毒性特征表明，在浓度（20μM）下，未观察到明显的细胞死亡（〜2％）。
• 一种钴金属配合物
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN115991671A

  公开（公告）日：2023-04-21

  一种由以下化学式(Ⅰ)所示的钴配合物： 其合成方法是称取0.167g 2,3‑吡啶二甲酸放入100ml圆底烧瓶中，加入20ml去离子水搅拌使其溶解；将0.247g六水合硝酸钴加入到上述溶液中，在90℃下加热回流48h；反应结束后趁热将反应溶液过滤到50ml烧杯中，在烧杯上覆盖一层保鲜膜并用细针扎孔，使其在室温下自然挥发，三天后有紫红色晶体析出，将晶体用石油醚和正己烷冲洗3次，真空干燥30min，得目标产物；该配合物(I)的用途，是该配合物在二苯甲酮亚胺的腈硅化反应，苯甲醛的亨利反应，色酮‑3‑甲醛及5‑甲基靛红的鲁卡特反应中，显示了一定的催化活性，其转化率分别达99％,64％，59％及52％。
• LOEWE W., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 4, 274
  作者：LOEWE W.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 5-Acylpyrimidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0173190B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• SYNTHETIC METHOD AND APPLICATION OF 2-HYDROXYPHENYL-5-PYRAZINYL KETONE
  申请人：Intelligent Manufacturing Institute of Hefei University of Technology

  公开号：US20220033362A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Disclosed is a method of synthesizing a 2-hydroxyphenyl-5-pyrazinel ketone represented by the following chemical formula (I), comprising: weighing 0.048 g of a palladium complex, 0.8413 g of chromone-3-formaldehyde and 2.5719 g of ammonium formate into a 100 mL round bottom flask, then adding 50 mL of anhydrous methanol to dissolve, heating to reflux for 36 h, then stopping the reaction, performing column chromatography with petroleum ether and dichloromethane in a volume ratio of 1:1, and then naturally volatilizing the first component to obtain a light yellow crystal, namely the 2-hydroxyphenyl-5-pyrazinel ketone, referred to as compound (I); the chemical formula of the compound (I) is as follows: an application of compound (I) as a catalyst in the reaction of benzophenone imine and trimethylsilyl nitrile showing a good catalytic performance, with a conversion rate of 69.1%.