7-chloro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 74011-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-(2-Fluoroethyl)-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-chloro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 74011-36-2
• 化学式: C₁₂H₈ClF₂NO₃
• 分子量: 287.65
• InChiKey: WSMUGWVCMJVSTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 、 7-chloro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 水 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 以to give 0.62 g of the title compound as colorless needles, M.p. 226°-227° C.的产率得到6-Fluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-substituted

  摘要：

  本发明涉及由式(I)表示的新型哌嗪基喹啉-3-羧酸或其药学上可接受的盐，以及制备它们的方法和含有这些新化合物作为活性成分的药物组合物，可用作治疗细菌的治疗剂。

  公开号：

  US04528287A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-chloro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Substituted quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04448962A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agents. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the acid or alkali addition salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。
• 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的 盐及其制备方法与用途
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN110551124B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种如式(I)所示的喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐，式(I)化合物对农业领域中的多种细菌都表现出很好的活性。而且，由于这些化合物具有很高的生物活性，使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果，在农业领域中可用于制备杀细菌剂。本发明的喹诺酮类化合物结构新颖，对农业领域的多种细菌病菌都表现出很好的活性，并且这些化合物在很低的剂量下就能获得很好的防治效果，可以用于制备杀细菌剂，特别是用于作物或植物的杀菌剂，并且这类化合物在改善作物生长发育方面具有很好的活性。
• Regioselective Nucleophilic Substitution of Halogen Derivatives of 1-Substituted 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acids
  作者：István Hermecz、Lelle Vasvári-Debreczy、Benjamin Podányi、Géza Kereszturi、Mária Balogh、Ágnes Horváth、Péter Várkonyi

  DOI：10.3987/com-98-8143

  日期：——

  The rate of the nucleophilic displacement of the fluoro atom of 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate could be enhanced either by the introduction of further fluoro atom(s) into position(s) 6 and/or 8, or by the formation of a boron chelate (e.g. 3). The regioselectivity of the nucleophilic substitution of the chloro atom in 1-substituted 6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids could also be enhanced by the formation of a boron chelate (e.g. 7).
• A 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinyl-quinoline-3-carboxylic acid derivative and the method for preparing the same
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd

  公开号：EP0140116B1

  公开（公告）日：1988-05-25
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——