2-丁亚基环戊二烯酮 | 16424-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁亚基环戊二烯酮
• 英文名称: 2-Buthylidenecyclopentenone
• 英文别名: 2-butylidenecyclopentanone；2-butylidene-cyclopentanone；2-Butyliden-cyclopentanon；1-Butyliden-cyclopentanon-(2)；2-Butyliden-cyclopentan-1-on；2-n-Butyliden-cyclopentanon；Cyclopentanone, 2-butylidene-；2-butylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 16424-32-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PJDOECJDCGNWBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.977 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁亚基环戊二烯酮 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 作用下， 生成 2-butylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Katsin,N.; Ikan,R., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 185 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 正丁醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-丁亚基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enoyl acyl carrier protein reductase (FabI) catalyzed asymmetric reduction of the CC double bond of α,β-unsaturated ketones: preparation of (R)-2-alkyl-cyclopentanones
  作者：Ji Liu、Jinchuan Wu、Zhi Li

  DOI：10.1039/c4cc04150j

  日期：——

  Enoyl-ACP reductase (FabI) was identified as a non-OYE 'ene'-reductase for asymmetric reduction of the C=C double bond of alpha, beta-unsaturated ketones. Reduction of several 2-alkylidenecyclopentanones with A-FabI and E-FabI gave (R)-2-alkylcyclopentanones in 95-90% and 70-81% ee, respectively. The product ee was improved to 99-98% in high yield by subsequent one-pot biooxidation.

  烯丙基ACP还原酶（FabI）被鉴定为非OYE'烯'还原酶，用于不对称还原α，β-不饱和酮的C = C双键。用A-FabI和E-FabI还原几种2-亚烷基环戊酮，分别得到95-90％和70-81％ee的（R）-2-烷基环戊酮。通过随后的一锅式生物氧化，产物ee以高产率提高至99-98％。
• Le Guillanton,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2871 - 2875
  作者：Le Guillanton,G.

  DOI：——

  日期：——
• Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219
  作者：Ijima,A.、Takahashi,K.

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1495 - 1504
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barkhash,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2146 - 2151
  作者：Barkhash,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——