10-methylacridinium-9-carboxylic acid | 133844-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methylacridinium-9-carboxylic acid
• 英文别名: 9-carboxy-10-methylacridinium acid；9-carboxy-10-methyl-acridinium；10-Methyl-acridinium-9-carbonsaeure；9-Carboxy-10-methylacridinium；9-Carboxy-N-methylacridinium；10-Methylacridin-10-ium-9-carboxylic acid
• CAS: 133844-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₂NO₂
• 分子量: 238.266
• InChiKey: FEPLFOBGEPKMRG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮 、 10-methylacridinium-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯环上取代的10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲磺酸烷基酯的化学发光特性

  摘要：

  合成，纯化和鉴定了在苯环上带有烷基取代基的10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐。在与OOH的反应中-在碱性水性介质中，所研究化合物的阳离子被转化为电子激发的10-甲基-9-ac啶酮，其弛豫伴随着化学发光（CL）。在各种条件下，通过实验确定了CL衰减的动力学常数，相对发光效率，化学发光量子产率以及对碱水解的抵抗力。根据在DFT理论水平预测的反应步骤的热力学和动力学参数，考虑了CL生成的机理。化学发光效率是通过在OOH亲核取代之间C（9）的电中心的竞争的结果-或者OH -以及由此形成的中间体分解为电子激发的10-甲基-9-ac啶酮的能力。鉴定稳定的和中间的反应产物证实了建议的反应方案。获得的结果，尤其是“有用性”参数的依赖性（考虑了CL量子产率和水解的敏感性）对氧化过程中去除的实体腔体积的依赖，形成了合理设计化学发光的便捷框架10 -甲基-9-（苯氧羰基）ac阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo1020882

文献信息

• ULTRA-SENSITIVE CHEMILUMINESCENT SUBSTRATES FOR ENZYMES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：Giri Brij Pal

  公开号：US20100317877A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  New chemiluminescent compounds, stable in aqueous buffers, for use in biological assaying include acridane-based compounds and 1,2-dioxetanes. Among the new acridane-based compounds are water-soluble acridanes, enhancer coupled acridanes, bis and tris-acridanes as well as acridane-1,2-dioxetanes. Among the new 1,2-dioxetanes are electron deficient group-containing dioxetanes and tethered bis-1,2-dioxetanes. The 1,2-dioxetanes are useful as substrates for various enzymes. The acridanes can be admixed with an oxidizing agent. an aqueous buffer and, optionally, a stabilizer to form a substrate or reagent formulation useful for assaying, inter alia, HRP.

  新的化学发光化合物，稳定于水溶液缓冲液中，可用于生物测定，包括基于蒽醌的化合物和1,2-二氧杂环烷。在新的基于蒽醌的化合物中，包括水溶性蒽醌，增强剂偶联蒽醌，双蒽醌和三蒽醌以及蒽醌-1,2-二氧杂环烷。在新的1,2-二氧杂环烷中，包括含电子亏损基团的二氧杂环烷和连接的双1,2-二氧杂环烷。1,2-二氧杂环烷可用作各种酶的底物。蒽醌可以与氧化剂、水溶液缓冲液和可选的稳定剂混合，形成用于测定HRP等的底物或试剂配方。
• NOVEL CHEMILUMINESCENT COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1651958B1

  公开（公告）日：2010-06-16
• US7262306B2
  申请人：——

  公开号：US7262306B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• US7563902B2
  申请人：——

  公开号：US7563902B2

  公开（公告）日：2009-07-21
• [EN] METHOD OF DETECTION OF BACTERIA<br/>[FR] PROCEDE DE DETECTION DE BACTERIES
  申请人：RHONE POULENC DIAGNOSTICS LTD

  公开号：WO1994028420A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The invention relates to a method for detecting particular antigens consisting of microorganisms (e.g. yeast) or more preferably bacteria such as, for example, those of the genus Salmonella, Listeria, E. Coli or Staphylococcus present in a mixed culture, in a pure culture or in a contaminated food sample. This invention utilises immunological complex formation as a measure of the amount of antigens present by means of the use of specific antibodies including monoclonal antibodies belonging to the class of proteins called immunoglobulins (molecules Ig) labelled with chemiluminescent molecules consisting of acridinium derivatives. This invention further concerns kits for performing tests according to said method.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de détection d'antigènes particuliers, comprenant des micro-organismes (tels que la levure) ou de préférence des bactéries telles que, notamment, celles de l'espèce Salmonelle, Listeria, E. Coli ou Staphylocoque, présents dans une culture mixte, dans une culture pure ou dans un échantillon d'aliment contaminé. L'invention consiste à utiliser la formation d'un complexe immunologique comme une mesure de la quantité d'antigènes présents, ceci étant effectué par l'intermédiaire d'anticorps spécifiques comprenant des anticorps monoclonaux, appartenant à la classe de protéines appelées immunoglobulines (molécules Ig), marqués à l'aide de molécules chimioluminescentes composées de dérivés d'acridinium. Cette invention se rapporte également à des procédés permettant d'effectuer des essais selon ce procédé.